Ftalilsulfatiazolo
| Ftalilsulfatiazolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-[({4-[(1,3-tiazol-2-ilammino)sulfonil]fenil}ammino)carbonil]benzoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C17H13N3O5S2 |
| Massa molecolare (u) | 403,43222 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-627-4 |
| Codice ATC | A07 |
| PubChem | 4806 |
| DrugBank | DB13248 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)/N=C\3/NC=CS3)C(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Lo ftalilsulfatiazolo è un farmaco appartenente alla classe dei sulfamidici intestinali, caratterizzati da una scarsa biodisponibilità in seguito a somministrazione orale e quindi aventi azione principalmente a livello gastrointestinale.
Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]
Come tutti i sulfamidici, il farmaco è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi. In particolare sostituisce l'acido p-amminobenzoico (PABA) come falso substrato, bloccando la via sintetica che porta alla produzione dell'acido tetraidrofolico, essenziale per la sintesi delle basi puriniche, e quindi per la sintesi e la replicazione degli acidi nucleici. La selettività dell'azione verso i batteri deriva dal fatto che l'essere umano non è in grado di sintetizzare l'acido folico, ma lo assume attraverso la dieta. Per il meccanismo d'azione l'effetto sui microorganismi alle dosi terapeutiche è generalmente batteriostatico. La resistenza al farmaco è ormai ampiamente diffusa.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
In seguito a somministrazione orale, solo il 5% circa del farmaco è assorbito, in seguito a dopo lenta idrolisi del legame ammidico a dare sulfatiazolo. Il restante 95% rimane nell'intestino e viene escreto con le feci immodificato.
Uso clinico[modifica | modifica wikitesto]
Il suo uso, oggi molto limitato, può essere indicato nel trattamento della dissenteria, delle coliti, delle gastroenteriti e nell'ambito di operazioni chirurgiche intestinali. In particolare lo ftalilsulfatiazolo è stato studiato in associazioni con neomicina come antisettico per la prevenzione delle infezioni secondarie a interventi chirurgici al colon.[1] È stato inoltre valutato senza ottenere risultati positivi nel trattamento dell'artrite reumatoide.[2] In questo caso la distribuzione principalmente a livello gastrointestinale del farmaco è stata proposta come ragione della scarsa efficacia del trattamento.
Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Gli effetti collaterali possono includere reazioni allergiche, agranulocitosi e anemia aplastica.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Vargish T, Crawford LC, Stallings RA, Wasilauskas BL, Myers RT, A randomized prospective evaluation of orally administered antibiotics in operations on the colon, in Surgery, Gynecology & Obstetrics, vol. 146, n. 2, febbraio 1978, pp. 193–8, PMID 341376.
- ^ C. Astbury, J. Hill, H. A. Bird, PHTHALYLSULPHATHIAZOLE IN RHEUMATOID ARTHRITIS, in Rheumatology, vol. 31, n. 7, 1992, pp. 461–463, DOI:10.1093/rheumatology/31.7.461. URL consultato il 21 novembre 2014.
