Azlocillina
| Azlocillina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-osso-6-{[(2R)-2-{[(2-ossoimidazolidin-1-il)carbonil]amino}-2-fenilacetil]amino}-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| Azlin, Securopen[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H23N5O6S |
| Massa molecolare (u) | 461,491 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 253-348-2 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 6479523 |
| DrugBank | DB01061 |
| SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 50 mg/mL (sale sodico) |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 20-46% |
| Emivita | 1,3-1,5 ore |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'azlocillina è un antibiotico acilampicillinico ad ampio spettro caratterizzato da una maggiore efficacia in vitro rispetto alle carbossipenicilline. L'azlocillina è strutturalmente simile alla mezlocillina e alla piperacillina. Questo composto possiede un'attività antibatterica contro un'ampia gamma di batteri sia gram positivi sia gram negativi, compresi quelli appartenenti alla specie Pseudomonas aeruginosa e compresi gli stipiti resistenti alla carbenicillina, contrariamente alla maggior parte delle cefalosporine, mostra un'attività contro gli enterococchi.[1]
Meccanismo di azione[modifica | modifica wikitesto]
L'azlocillina lega le proteine leganti la penicillina (PBP, penicillin-binding protein) situate all'interno della parete cellulare, inibendo la terza e ultima fase della sintesi della parete stessa. La lisi cellulare viene quindi mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica quali autolisine: è possibile che l'azlocillina interferisca con un inibitore delle autolisine.[1]
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
L'azlocillina si inietta in endovena; il legame con le proteine sieriche è basso nell'ordine del 30% e l'emivita si aggira intorno ai 60 minuti. L'eliminazione in forma attiva nelle urine rappresenta il 60% della dose somministrata.
Tossicità ed effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
La tossicità della azlocillina è bassa ed è costituita da problemi ematici dopo lunghi periodi di somministrazione e come altri antibiotici β-lattamici ci sono possibilità di dermatiti transitorie.
Interazioni[modifica | modifica wikitesto]
Un effetto sinergico o additivo è stato dimostrato tra azlocillina e aminoglucosidici.
Controindicazioni e precauzioni[modifica | modifica wikitesto]
L'azlocillina è controindicata nel caso di ipersensibilità nota o allergia ai β-lattamici o alle penicilline. In gravidanza e nella primissima infanzia l'azlocillina è sconsigliata e usata solo in caso di urgenza sotto il controllo di un medico.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b c DrugBank, Azlocillin, su drugbank.ca. URL consultato il 26 settembre 2013.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Wright AJ, The penicillins, in Mayo Clin Proc, vol. 74, n. 3, 1999, pp. 290-307, PMID 10090000.
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