Debutta nel circuito professionistico nel 2018 e si aggiudica il primo titolo ITF a giugno 2022 a East Lansing. Fa la sua prima esperienza nel circuito ATP ad agosto 2022 con una wildcard per le qualificazioni del torneo Masters 1000 di Montréal battendo James Duckworth al primo turno. Nello stesso mese riceve una wildcard per il Challenger di Granby, e nonostante sia solamente la sua quarta apparizione nel main-draw di un torneo di questa categoria si aggiudica il titolo battendo in finale Shang Juncheng. Convocato per la fase a gironi delle Finals di Coppa Davis fa il suo debutto nel primo match contro la Serbia, perdendo come Đere; questa apparizione gli è comunque sufficiente per essere compreso nel team canadese che conquista per la prima volta il trofeo. Conclude l'anno alla posizione n° 224 nel ranking ATP.
Nel 2023 gioca per la prima volta le qualificazioni di un torneo del Grande Slam agli Australian Open e perde subito contro Aleksandar Vukic. A febbraio supera le qualificazioni a Dallas e gioca il primo match nel tabellone principale di un torneo ATP, perdendolo contro Emilio Gomez. A giugno sconfigge al secondo turno del Surbiton Trophy il n° 25 del mondo Daniel Evans.
Nel corso della stagione vince a Montreal il suo secondo titolo ITF, vince il secondo titolo Challenger a Bratislava, partecipa ai tornei ATP di Newport, Los Cabos e vince il suo primo match in un Masters1000 a Toronto dove, ammesso con una wild card, batte di nuovo Evans prima di essere eliminato da De Minaur. Viene inoltre confermato nella squadra nazionale di Davis ottenendo nella fase a gironi vittorie contro Ymer e Musetti, primo top 20 sconfitto in carriera, ma perdendo con Virtanen nei quarti di finale con la Finlandia. Dopo aver toccato il suo best ranking ad ottobre con la posizione 130 chiude l'anno alla posizione 139 nel ranking ATP.
Dopo aver raggiunto per la prima volta il turno finale di uno Slam a Melbourne (sconfitta contro Goffin), contribuisce in maniera determinante alla qualificazione della squadra canadese alle fasi finali di Coppa Davis vincendo i due match di singolare contro i sudcoreaniKwon Soon-woo e Hong Seong-chan.
.jpg)
Canada
Coppa Davis
.svg){kind=small}
Stati Uniti M25, East Lansing
Shang Juncheng
Henri Squire
Slovak Open, Bratislava
.svg){kind=small}
Joris de Loore
Jason Kubler
Leandro Riedi
.svg){kind=small}
Millen Hurrion
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Gabriel Diallo
