Caroline vittoriosa nel quarto turno agli US Open 2009
Negli Slam, la Wozniacki supera per la prima volta la prima settimana, e quindi il quarto turno, agli US Open 2009. Quest'edizione segna, inoltre, l'anno della sua prima finale Slam, nella quale verrà sconfitta da Kim Clijsters. A New York, si spingerà fino alla semifinale nel 2010, 2011 e nel 2016, mentre nel 2014 verrà sconfitta da Serena Williams nella sua seconda finale Slam in carriera. Agli Australian Open, raggiunge per la prima volta la semifinale nel 2011, per poi uscire nei quarti di finale l'anno seguente. Il 2018 rappresenta per la danese l'anno della conquista del suo primo Slam, ai danni di Simona Halep (7-6 2-6 6-4), dopo due finali perse in terra americana. Raggiunge i quarti di finale a Parigi nel 2010, dove si ripresenterà solamente sette anni più tardi. Invece, a Wimbledon non andrà mai oltre il quarto turno, disputato in sei occasioni (2009, 2010, 2011, 2014, 2015 e 2017).
Conquista le sue prime WTA Finals nel 2017. Inserita nel gruppo rosso insieme a Simona Halep, Elina Svitolina e Caroline Garcia, porta a casa due vittorie (6-2 6-0 contro Svitolina e 6-0 6-2 contro Halep) su tre, perdendo il match contro la Garcia in rimonta, con il punteggio di 6-0 3-6 5-7. Riesce a qualificarsi per la semifinale, dove affronta e sconfigge Karolína Plíšková per 7-6 6-3. Grazie a questa vittoria, ritorna in finale nel Master a distanza di sette anni dall'ultima volta. Qui incontra la sua bestia nera, Venus Williams; tuttavia, riesce a trionfare sull'americana con un doppio 6-4, aggiudicandosi il primo match dopo 7 persi. Nel 2010 la danese si qualifica per la prima al Master come n° 1 del mondo, ma senza avere fortuna contro Kim Clijsters in finale, che si impone per 6-3 5-7 6-3.
Caroline a Madrid nel 2015
Nei tornei di categoria Premier Mandatory, conosciuti fino al 2008 come Tier I, ha raggiunto sette finali. La prima arriva a maggio del 2009 a Madrid, dove affronta Dinara Safina, ma senza successo. L'anno seguente, è la volta di Indian Wells e Pechino: negli Stati Uniti viene sconfitta da Jelena Janković, mentre in Cina si impone su Vera Zvonarëva in tre sets. Nel 2011 raggiunge la seconda finale consecutiva a Indian Wells, stavolta con esito positivo: supera Marion Bartoli. Segue la terza finale a Indian Wells due anni più tardi, ma verrà nettamente sconfitta da Marija Šarapova. Non appare più in alcuna finale fino al 2017, anno in cui arriva fino all'ultimo atto a Miami; qui, Johanna Konta le impedisce di sollevare il trofeo. Si aggiudica nel 2018 il secondo titolo a Pechino, nonché l'ultimo Premier Mandatory e ultimo titolo in assoluto della sua carriera, stavolta avendo la meglio su Anastasija Sevastova.
Vanta sei finali nei tornei di categoria Premier 5, precedentemente identificati come Tier II. Il primo è nel 2008, quando a Tokyo estromette Kaia Kanepi. Seguono, due anni più tardi, la vittoria contro Vera Zvonarëva a Montreal e a Tokyo contro Elena Dement'eva in rimonta. Nel 2011 si spinge in finale a Dubai, dove si impone con facilità su Svetlana Kuznecova: sarà il suo ultimo titolo in questo categoria. Solamente sei anni più tardi, precisamente nel 2017, raggiunge altre due finali Premier 5, ma senza successo. Infatti, sia a Dubai che a Toronto viene annichilita da Elina Svitolina.
Caroline in finale ad Eastbourne nel 2017
La categoria Premier, invece, è quella che ha portato più titoli alla danese, basti pensare che ben 11 dei suoi 30 titoli conquistati durante la carriera sono tornei di livello Premier. Il primo della bacheca è il torneo di New Haven, vinto in rimonta contro Anna Čakvetadze nel 2008. Sempre nello stesso anno, raggiunge la seconda finale Premier, stavolta con esito negativo: sconfitta in rimonta da Elena Dement'eva. Nel 2009 raggiunge tre finali Premier; la prima si gioca sulla terra verde di Charleston, dove verrà sconfitta da Sabine Lisicki. Invece, ha successo ad Eastbourne e a New Haven, poiché si sbarazza di Virginie Razzano ed Elena Vesnina. Nel 2010 si aggiudica il terzo titolo a New Haven, battendo un'altra russa: Nadia Petrova. L'anno seguente si aggiudica ancora una volta il titolo di New Haven, superando nell'ultimo atto Petra Cetkovská. Precedono i trionfi a Charleston su Elena Vesnina e a Bruxelles su Peng Shuai, quest'ultima superata in rimonta. Viene, invece, impossibilitata a sollevare il trofeo a Doha da Vera Zvonarëva e a Stoccarda da Julia Görges. Si aggiudica l'ottavo titolo Premier a Mosca, supera Samantha Stosur in tre sets. Gli anni a seguire sono privi di successi, tant'è che la danese raggiunge la finale solo a Tokyo nel 2014, perdendo contro Ana Ivanović, e a Stoccarda nel 2015, superata in rimonta dalla giocatrice di casa Angelique Kerber. Torna a vincere nel 2016 e nel 2017,presentandosi in finale a Tokyo per due anni consecutivi, dove supera Naomi Ōsaka e Anastasija Pavljučenkova. Sempre nel 2017, viene sconfitta da Karolína Plíšková nell'ultimo atto a Doha e ad Eastbourne. Un anno più tardi, disputa la finale in Gran Bretagna riuscendo ad imporsi su Aryna Sabalenka. A Charleston, nel 2019, gioca l'ultima finale Premier; qui verrà sconfitta da Madison Keys.
Sono degni di nota anche i 10 titoli di categoria International (Tier IV). Il primo titolo dell'eccellente carriera della danese, è proprio in questa categoria. Infatti, nel 2008 la Wozniacki solleva il primo trofeo a Stoccolma, annichilendo Vera Duševina. L'anno seguente, festeggia a Ponte Vedra Beach sulla canadese Aleksandra Wozniak, mentre viene sconfitta a Memphis da Viktoryja Azaranka e a Bastad da María José Martínez Sánchez. Nel 2010 difende il titolo a Ponte Vedra Beach, imponendosi stavolta su Vol'ha Havarcova, e conquista il titolo in casa a Copenaghen contro Klára Koukalová. Quest'ultimo torneo, riuscirà a difenderlo ancora una volta l'anno seguente contro Lucie Šafářová, mentre verrà sconfitta in finale nel 2012 da Angelique Kerber. Sempre in quell'anno, lascia un solo game a Kaia Kanepi nell'ultimo atto a Seul. Nel triennio 2013-2015 si aggiudica solo tre titoli International, rispettivamente a: Lussemburgo, contro Annika Beck; Istanbul, contro Roberta Vinci e a Kuala Lumpuer, contro Alexandra Dulgheru. Nel 2015 disputa una finale anche ad Auckland, venendo rimontata da Venus Williams. L'ultimo torneo International vinto dalla danese è a Hong Kong, riuscendo ad avere la meglio contro Kristina Mladenovic. Successivamente, nel 2017 e nel 2018 disputa altre due finali a Bastad e ad Auckland, ma senza successo contro Kateřina Siniaková e Julia Görges.
Caroline Wozniacki si è cimentata anche del doppio, ottenendo la vittoria nel torneo Tier II di Pechino nel 2008 insieme ad Anabel Medina Garrigues e nell'International di Memphis nel 2009 con Viktoryja Azaranka. Vanta anche due finali perse: a Memphis nel 2006, che rappresenta la sua prima finale in assoluto in carriera, con Viktoryja Azaranka; e nel 2020 ad Auckland, con l'amica-rivale Serena Williams.
(V) Torneo vinto; raggiunto (F) finale, (SF) semifinale, (QF) quarti di finale, (#T) turni 4, 3, 2, 1; (RR) round - robin; (Q#) Turno di qualificazione; (A) assente dal torneo; (Z#) Zona gruppo Coppa Davis/Fed Cup (con indicazione numero); (PO) play-off Coppa Davis o Fed Cup; vinto un (O) oro, (F-A) argento o (SF-B) bronzo ai Giochi Olimpici; (ND) torneo non disputato.
Nella tabella di seguito sono indicate come sono ripartite le vittorie–sconfitte contro le tenniste che hanno occupato almeno una volta in carriera una posizione all'interno della Top 10, anche se al momento dell'incontro non ne facevano parte. In grassetto sono indicate le giocatrici in attività.
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Nordea Nordic Light Open, Stoccolma
Vera Duševina
Pilot Pen Tennis, New Haven
Japan Open Tennis Championships, Tokyo
Kaia Kanepi
Aleksandra Wozniak
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AEGON International, Eastbourne
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Virginie Razzano
Vol'ha Havarcova
Danish Open, Copenaghen
Klára Zakopalová
China Open, Pechino
Dubai Tennis Championships, Dubai
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Brussels Open, Bruxelles
Hansol Korea Open, Seul
Samantha Stosur
BGL Luxembourg Open, Lussemburgo
Annika Beck
Istanbul Cup, Istanbul
Roberta Vinci
BMW Malaysian Open, Kuala Lumpur
Alexandra Dulgheru
Hong Kong Open, Hong Kong
WTA Finals, Singapore
Anastasija Sevastova
Madrid Open, Madrid
Jelena Janković
WTA Championships, Doha
Tournament of Champions, Sofia
ASB Classic, Auckland
Elina Svitolina
Michaëlla Krajicek
Yvonne Meusburger
Magdaléna Rybáriková
Agnieszka Radwańska
Giochi Olimpici
WTA Finals
Martina Hingis
Ons Jabeur
Maria Sakkarī
Jana Fett
Chang Kai-chen
Shahar Pe'er
Tímea Babos
Galina Voskoboeva
