Verde indocianina
| Verde indocianina | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C43H47N2NaO6S2 |
| Massa molecolare (u) | 774.96 g/mol |
| Aspetto | marrone olivastro, verde scuro, blu scuro o nero |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 222-751-5 |
| Codice ATC | V04 |
| PubChem | 5282412 |
| DrugBank | DB16024 |
| SMILES | [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCCC[N+]=3c2ccc1c(cccc1)c2C(C=3C=CC=CC=CC=C6N(c5ccc4ccccc4c5C6(C)C)CCCCS([O-])(=O)=O)(C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il verde indocianina è una tricarbocianina impiegata nelle indagini diagnostiche della gittata cardiaca, della funzionalità epatica e dell'irrorazione sanguigna epatica. Viene inoltre impiegata nella determinazione del volume plasmatico e dei parametri emodinamici di vari organi tra cui il rene, gli occhi e i polmoni.
Nello studio della funzionalità epatica si inietta l'agente diagnostico in una vena del braccio. Dopo 20 minuti si prelevano 6 ml di sangue dal braccio opposto, si fanno coagulare e si centrifugano. Il siero trasparente viene letto in uno spettrofotometro alla lunghezza d'onda di 800-810 nm. Nei soggetti sani si deve avere un valore di ritenzione del colorante inferiore al 4%. Ogni cambiamento nella rimozione del colorante, indicato da valori superiori al 4%, è indice di insufficienza epatica. La rimozione del colorante ad opera del fegato non è così completa come si era creduto, sicché molti calcoli su di essa basati vanno riveduti.
Si presenta come una polvere di colore marrone olivastro, verde scuro, blu scuro o nero, inodore o con debole odore, contenente non più del 5% di sodio ioduro. Solubile in acqua e in alcool metilico, praticamente insolubile nella maggior parte dei solventi organici. Il pH di una soluzione acquosa della sostanza allo 0,5% è circa 6.
Identificazione in laboratorio:
- Lo spettro IR mostra un massimo di assorbimento a 800 nm circa; la sostanza assorbe poco, o per nulla, nel visibile.
- Incenerendo una porzione di sostanza si ottiene un residuo che dà le reazioni caratteristiche del sodio e dei solfati.
- Ad una soluzione della sostanza 1:20.000 si aggiungono 10 gocce di sodio idrossido 1 N. Si scalda a 60 °C, si aggiungono 10 gocce di acqua ossigenata e si miscela: si ha sviluppo di una colorazione rossa entro 4 minuti, che col tempo vira all'arancione pallido.
Saggi di purezza in laboratorio:
- Perdita all'essiccamento: 6%.
- Arsenico: 8 ppm.
- Piombo: 0,001%.
- Sodio ioduro: 5%.
Si sciolgono circa 200 mg di sostanza, accuratamente pesati, in 100 mL di acqua; si aggiunge 1 mL di acido nitrico, si mescola e si titola con argento nitrato soluzione 0,01 N, determinando il punto finale per via potenziometrica. 1 mL di titolante = 1,499 mg di sodio ioduro.
Determinazione quantitativa in laboratorio: si sciolgono circa 100 mg di sostanza anidra, accuratamente pesati, in metanolo e si diluisce gradatamente con lo stesso fino ad ottenere una soluzione con concentrazione di circa 2 mg/ml. Si prepara una soluzione standard avente la medesima concentrazione. Si calcola l'assorbanza di entrambe le soluzioni al massimo di assorbimento di 785 nm.
Il verde indocianina deve essere conservato in recipienti ben chiusi. Le soluzioni acquose della sostanza presentano una colorazione verde smeraldo intensa e sono stabili per 8 ore circa.
Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]
In seguito a somministrazione endovenosa il volume di distribuzione della sostanza ha un valore relativamente costante tra gli individui e coincide praticamente con quello del volume plasmatico, essendo trascurabile il legame ai tessuti e minima la frazione di molecola non legata nel sangue. Al contrario, il legame con le proteine plasmatiche è molto elevato, in particolare quello con la frazione delle a-lipoproteine, ed è tale da impedire la distribuzione extravascolare della molecola senza limitarne la clearance. La clearance intrinseca della molecola legata e non legata e il rapporto di estrazione epatica sono dell'ordine del 50-80%. Il colorante non viene metabolizzato ma viene eliminato completamente per captazione attiva da parte delle cellule parenchimali del fegato. Esso viene poi trasportato nella bile per mezzo della quale viene escreto nell'intestino tenue senza essere riassorbito. La molecola impartisce una colorazione verde alle feci. Negli adulti sani l'emivita del colorante è compresa tra 2,2 e 3 minuti.
Il colorante si impiega per via endovenosa. Nella determinazione della gittata cardiaca si somministrano, per mezzo di un catetere cardiaco, 5 mg/ml di sostanza negli adulti, 2,5 mg/ml nei bambini e 1,25 mg/ml nei neonati. Nella diagnosi della funzionalità epatica si impiegano 0,5 mg/kg di colorante, mentre nelle angiografie oftalmiche la dose è di 40 mg in due ml.
Sono stati riportati casi di reazioni anafilattoidi dose-dipendenti, probabilmente di tipo non immune.
A causa del contenuto di iodio, il colorante deve essere impiegato con cautela nei pazienti allergici agli ioduri. Eventuali studi diagnostici con iodio radioattivo devono essere eseguiti non prima di una settimana dalla somministrazione del farmaco. È controindicato l'uso in gravidanza.
Da studi sui cani è emerso che il probenecid può alterare la captazione epatica del colorante.
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- R. Speich et al., Ann. Intern. Med. 109, 345, 1988; C. Skak, S. Keiding, Liver 7, 155, 1987; L.A. Bauer et al., Clin. Pharmacol. 8, 54, 1989.
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