Utente:Grasso Luigi/sanbox1/1,1,1,3,3-PCB
| 1,1,1,3,3-pentaclorobutano | |
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| Nome IUPAC | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | Cl3CCH2CCl2CH3 |
| Massa molecolare (u) | [3] |
| Numero CAS | |
| PubChem | 89123 |
| SMILES | CC(CC(Cl)(Cl)Cl)(Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.4% (20°C)[4] |
| Tensione di vapore (Pa) a 295 K | 19 mmHg (20°C)[4] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[5]---[6] |
L'1,1,1,3,3-pentaclorobutano è un composto organico di fórmula molecular C4H5Cl5. Es un haloalcano lineal di quattro atomi di carbonio con cinque atomi di cloro, tres de ellos unidos a un carbono terminal y otros dos al carbono 3 de la cadena.[1][7][8]
Propretà fisiche e chimiche[modifica | modifica wikitesto]
El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano tiene una densidad aproximada ρ = 1,500 g/cm³, un 50% mayor que la del agua. Tiene su punto de ebullición a 202 ºC y su punto de fusión a 1 ºC, si bien ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,42, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.En agua es prácticamente insoluble.[7]
Síntesi[modifica | modifica wikitesto]
El 1,1,1,3,3-pentaclorobutano puede prepararse por telomerización de cloruro de vinilideno con 1,1,1-tricloroetano, o de 2-cloropropeno con tetraclorometano en presencia de pentacarbonilo de hierro.[9] En ambos casos se obtiene una mezcla de tres telómeros y la selectividad hacia el 1,1,1,3,3-pentaclorobutano (que es el producto de adición 1:1) es insuficiente para que este procedimiento tenga interés económico. Para conseguir un rendimiento elevado la adición de tetraclorometano a 2-cloropropeno se lleva a cabo en presencia de una sal de cobre y una amina, la cual puede ser primaria, secundaria, terciaria o una ciclohexilamina. Por ejemplo se puede emplear cloruro de cobre (I) como sal e isopropilamina.[10]
Otra vía de síntesis es por reacción de tetraclorometano y 2-cloro-1-propeno en presencia de, al menos, un compuesto de cobre (I) o cobre (II) como catalizador de la telomerización. Un disolvente polar en la mezcla de reacción mejora el procedimiento, y una amina, una amida o un óxido de trialquilfosfina puede estar presente como co-catalizador.[11] Si en esta reacción se utilizan líquidos iónicos y/o compuestos con al menos dos átomos de nitrógeno —uno tricoordinado y al menos otro tetracoordinado— el grado de conversión es próximo al 85%.[12]
Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]
El 1,1,1,3,3,-pentaclorobutano es precursor del 1,1,1,3,3-pentafluorobutano, sustituto de los clorofluoroalcanos líquidos prohibidos por el Protocolo de Montreal.[10] La hidrofluoración de este cloroalcano tiene lugar con fluoruro de hidrógeno en presencia de un haluro del grupo IVa o Va de la tabla periódica como catalizador (por ejemplo, pentacloruro de antimonio). La temperatura óptima para esta reacción es entre 80 ºC y 130 ºC.[13]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b (EN) PubChem Compound, AC1L1C0X - Compound Summary, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, National Center for Biotechnology Information, 25 Marzo 2005. URL consultato il 13 Ottobre 2011. Errore nelle note: Tag
<ref>non valido; il nome "PubChem" è stato definito più volte con contenuti diversi - ^ (EN) Chemical Entities of Biological Interest, methanediyl (CHEBI:29357), su ebi.ac.uk, EBI (UK), 14-01-2009. URL consultato il 02-01-2012.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ a b (EN) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards, 1,1,2-Trichloroethane, su cdc.gov, NIOSH.
- ^ Scheda del composto su IFA-GESTIS
- ^ Scheda del composto su ARPA
- ^ a b 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (ChemSpider)
- ^ 1,1,1,3,3-Pentachlorobutane (Chemical Book)
- ^ Template:Cita publicación
- ^ a b Preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (1996) Bertocchio, R.; Lantz, A.; Wendlinger, L. Patente US5917098A
- ^ Method for the preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane (1997) Schoebrechts, J.-P.; Mathieu, V.; Janssens, F. Patente US6399840B1
- ^ Process for the preparation of halogenated hydrocarbons with at least 3 carbon atoms in the presence of an ionic liquid (2007) Wiesenhöfer, W.; Uenveren, E.; Eichholz, E.; Eicher, J. Patente WO2008043720A2
- ^ Process for the hydrofluoration of chloro (fluoro) butane (1994) Pennetreau, P.; Janssens, F. Patente FR2724167A1
