Quinestrolo

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Quinestrolo
Nome IUPAC
(17β)-3-(ciclopentilossi)-17-etinilestra-1,3,5(10)-trien-17-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H32O2
Massa molecolare (u)364,52
Numero CAS152-43-2
Numero EINECS205-803-1
PubChem9046
DrugBankDBDB04575
SMILES
CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OC5CCCC5
Indicazioni di sicurezza
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Il quinestrolo (conosciuto anche con il nome di quinestrolum) è l'etere ciclo pentil fenolico dell'etinilestradiolo, è perciò un estrogeno di sintesi, utilizzato nella terapia ormonale sostitutiva. La somministrazione di quinestrolo come effetto accessorio può determinare un aumento dei trigliceridi plasmatici, ma una contemporanea riduzione degli acidi grassi liberi e del colesterolo.[1]

Farmacodinamica

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Il farmaco migliora il trofismo del tratto vulvo-vagino-cervicale dell'apparato genitale femminile, stimolando la secrezione cervicale e promuovendo la proliferazione dell'epitelio vaginale.[2][3][4] La sua attività a livello endometriale è decisamente inferiore.[2]

Farmacocinetica

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Il farmaco viene somministrato per via orale ed è ben assorbito dal tratto gastrointestinale. Si distribuisce rapidamente nei vari tessuti e subisce il metabolismo epatico ad opera del citocromo P450 (CYP450) essendo quindi escreto in prevalenza con la bile ed andando incontro a ricircolo entero-epatico.

Usi clinici

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Il quinestrolo viene impiegato nella cosiddetta terapia ormonale sostitutiva per trattare i sintomi vulvo-vaginali in menopausa[5][6][7] e post-menopausa[8][9] ed in generale il disagio della donna causato dalla diminuiti livelli circolanti di estrogeni. Il farmaco si è dimostrato efficace nella soppressione della lattazione,[10][11][12] in genere senza provocare dolore o tensione mammaria.[13][14] Il farmaco potendo inibire l'ovulazione è stato anche utilizzato come contraccettivo orale,[15][16][17] spesso in associazione con il quingestanolo.[18][19]

Effetti collaterali ed indesiderati

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Tra gli effetti collaterali più comuni in corso di terapia si segnalano epigastralgia, senso di tensione gastrica, sanguinamento vaginale, cefalea, vertigini, nausea e vomito, sensazione di tensione mammaria, ritenzione idrica, tendenza all'aumento ponderale, riduzione del tono dell'umore. La terapia con quinestrolo può interferire con la coagulazione del sangue.[20] I cambiamenti indotti nella coagulazione del sangue e nella fibrinolisi sono simili a quelli riportati durante la terapia orale contraccettiva con altre sostanze e potrebbero indicare un aumento del rischio trombotico.[21]

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo ed in generale ad altri estrogeni. È controindicato anche in caso di gravidanza o nel periodo dell'allattamento, oltre che in presenza di anomali sanguinamenti vaginali.

Dosi terapeutiche

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Nella inibizione della lattazione il quinestrolo viene somministrato per via orale alla dose di 2 mg o 4 mg al giorno.[22]

Interazioni

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L'uso di quinestrolo, come pure di altri estrogeni, può aumentare il rischio di epatotossicità associata alla terapia con dantrolene.
I farmaci caratterizzati da un effetto di induzione enzimatica nel fegato, ad esempio barbiturici, idantoina, carbamazepina, meprobamato, fenilbutazone, rifampicina ed altri, possono diminuire l'effetto degli estrogeni.[23][24][25]

Note

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  1. ^ MM. Abdel Kader, F. Hefnawy; MT. Abdel Aziz; MR. Bahgat; MM. Tawakol, Effect of quinestrol on plasma lipids in women., in Acta Biol Med Ger, vol. 36, n. 9, 1977, pp. 1285-7, PMID 614753.
  2. ^ a b U. Schrodt, G. Göretzlehner, [Effect of quinestrol-chlormadinone acetate on the endometrium, cervix uteri and vaginal epithelium]., in Endokrinologie, vol. 57, n. 2, 1971, pp. 254-9, PMID 4100550.
  3. ^ M. Roland, Effects of quinestrol on cervical mucus and sperm penetration in patients with cervical hostility., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 251-4, PMID 6068018.
  4. ^ M. Roland, MJ. Clyman; A. Decker; WB. Ober; SB. Bronstein, Evaluation of estrogen properties of quinestrol in human females., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 176-80, PMID 6033894.
  5. ^ RX. Sands, Quinestrol and the menopausal syndrome., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 235-8, PMID 6033901.
  6. ^ A. Zarate, RB. Greenblatt, Quinestrol in the monopause., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 233-4, PMID 6033900.
  7. ^ H. Hankin, Quinestrol therapy in the menopausal patient., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 229-32, PMID 6033899.
  8. ^ PR. Blahey, Double-blind and prolonged constant quinestrol therapy in the menopausal patient., in Curr Ther Res Clin Exp, vol. 11, n. 12, Dec 1969, pp. 755-62, PMID 4984040.
  9. ^ T. Klein, D. Charles, The administration of quinestrol to postmenopausal women., in J Reprod Med, vol. 9, n. 2, Aug 1972, pp. 50-4, PMID 4340489.
  10. ^ D. Brown, M. Snell, Inhibition of lactation with quinestrol., in Br Med J, vol. 4, n. 5626, Nov 1968, pp. 326-7, PMID 5687975.
  11. ^ SB. Kuku, Inhibition of lactation with quinestrol., in J Obstet Gynaecol Br Commonw, vol. 75, n. 1, Jan 1968, pp. 103-4, PMID 5688731.
  12. ^ JA. Morris, Lactation inhibition with quinestrol., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 261-5, PMID 5340517.
  13. ^ OK. Chuan, WW. Ping; CW. Fook, Inhibition of post-partum lactation with quinestrol., in Med J Malaysia, vol. 30, n. 4, Jun 1976, pp. 296-8, PMID 790111.
  14. ^ J. Woytoń, A. Pietkiewicz, [Evaluation of Estrovis 4000 (Quinestrol) as a lactation inhibitor in puerperium]., in Ginekol Pol, vol. 52, n. 4, Apr 1981, pp. 363-7, PMID 7021328.
  15. ^ GH. Arronet, WS. Arrata; JP. Latour; S. Broda, A study on ovulation inhibition by quinestrol., in Int J Fertil, vol. 14, n. 4, pp. 295-9, PMID 5824020.
  16. ^ AH. Ansari, Quinestrol: a potential contraceptive agent., in Fertil Steril, vol. 20, n. 3, pp. 414-8, PMID 5769389.
  17. ^ RB. Greenblatt, A. Zarate, Effect of quinestrol on ovulation., in Int J Fertil, vol. 12, n. 2, pp. 243-6, PMID 6033903.
  18. ^ E. Guiloff, E. Berman; A. Montiglio; R. Osorio; CW. Lloyd, Clinical study of a once-a-month oral contraceptive: quinestrol-quingestanol., in Fertil Steril, vol. 21, n. 2, Feb 1970, pp. 110-8, PMID 5414556.
  19. ^ B. Rubio, TW. Mischler; E. Berman, Further experience with a once-a-month oral contraceptive: quinestrol-quingestanol., in Fertil Steril, vol. 23, n. 10, Oct 1972, pp. 734-8, PMID 4651624.
  20. ^ GK. Osbourne, KA. Whigham; PW. Howie; P. England; A. Kelly; CR. Prentice, The effects of quinestrol and bromocriptine on blood coagulation, serum prolactin and serum FSH levels in puerperal women., in Br J Obstet Gynaecol, vol. 85, n. 9, settembre 1978, pp. 687-91, PMID 698151.
  21. ^ PW. Howie, K. Evans; CD. Forbes; CR. Prentice, The effects of stilboestrol and quinestrol upon coagulation and fibrinolysis during the puerperium., in Br J Obstet Gynaecol, vol. 82, n. 12, Dec 1975, pp. 968-75, PMID 1203214.
  22. ^ F. Vischi, GP. Mandruzzato; S. Dell'Acqua; G. Bruni, Further evaluation of quinestrol in the inhibition of lactation: a double-blind comparison of two dose levels against placebo., in Arch Int Pharmacodyn Ther, vol. 214, n. 1, Mar 1975, pp. 62-7, PMID 1098594.
  23. ^ C. Fattore, G. Cipolla; G. Gatti; GL. Limido; Y. Sturm; C. Bernasconi; E. Perucca, Induction of ethinylestradiol and levonorgestrel metabolism by oxcarbazepine in healthy women., in Epilepsia, vol. 40, n. 6, Jun 1999, pp. 783-7, PMID 10368079.
  24. ^ P. Crawford, DJ. Chadwick; C. Martin; J. Tjia; DJ. Back; M. Orme, The interaction of phenytoin and carbamazepine with combined oral contraceptive steroids., in Br J Clin Pharmacol, vol. 30, n. 6, Dec 1990, pp. 892-6, PMID 2126946.
  25. ^ Rifampicin may affect estrogen metabolism, Bonn investigator says., in Hosp Trib, vol. 7, n. 30, Sep 1973, p. 3, PMID 12258085.

Voci correlate

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Altri progetti

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