Metiturale
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| Metiturale | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 5-[2-(metilsulfanil)etil]-5-(2-pentanil)-2-tioossidiidro-4,6(1H,5H)-pirimidinedione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H20N2O2S2 |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | Nessuno |
| PubChem | 3032307 |
| SMILES | CCCC(C)C1(C(=O)NC(=S)NC1=O)CCSC |
| Dati farmacocinetici | |
| Legame proteico | 95-99% |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
Il Metiturale o metiturale sodico è un composto derivato dei barbiturici che era stato utilizzato in Germania e Italia, come anestetico per via venosa, di durata d'azione estremamente breve.[1][2][3]
Se confrontato al tiopentale, il composto si caratterizzava per una più breve emivita. Tuttavia il suo utilizzo non mostrava ulteriori elementi di superiorità, a fronte di un costo elevato. Per tale motivo fu abbandonato verso la fine degli anni 50.[4]
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Una catena laterale un po' più complessa viene incorporata per alchilazione del carbanione del cianoacetato (1) sostituito con 2-cloroetilmetil solfuro (2). La condensazione del cianoestere risultante (3) con tiourea seguita da idrolisi dell'immina risultante dà luogo al metiturale.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Macdonald F, Dictionary of Pharmacological Agents, CRC Press, 1997, p. 1300, ISBN 978-0-412-46630-4. URL consultato il 5 settembre 2012.
- ^ Houde J, Hudon F, Jacques A, Neraval (methitural sodium) (sch. 3132), in Canadian Anaesthetists' Society Journal, vol. 4, n. 1, Gennaio 1957, pp. 43–6, DOI:10.1007/bf03009193, PMID 13396640.
- ^ Irwin S, Stagg RD, Dunbar E, Govier WM, Methitural, a new intravenous anesthetic: comparison with thiopental in the cat, dog and monkey, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 116, n. 3, Marzo 1956, pp. 317–25, PMID 13307393.
- ^ Cascella M, Rise and decline of the barbiturate methitural for intravenous anesthesia: A systematic search and narrative synthesis, in J Anesth Hist, vol. 7, n. 1, Marzo 2021, pp. 11–16, DOI:10.1016/j.janh.2020.12.007, PMID 34120709. URL consultato il 5 settembre 2021.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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