Bisfenolo AF

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Il bisfenolo AF, o BPAF, è un composto organico fluorinato di formula C15H10F6O2 che in condizioni normali si presenta come un solido cristallino bianco.[1]

Bisfenolo AF
Nome IUPAC
4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol
Abbreviazioni
BIS-AF, BPAF
Nomi alternativi
1,1,1,3,3,3-esafluoro-2,2-bis(4-idorssifenil)propano; 2,2-Bis(4´-idrossifenil)esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)-1,1,1,3,3,3-esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)esafluoropropano; 2,2-Bis(4-idrossifenil)perfluoropropano; 2,2-Bis(p-idrossifenil)esafluoropropano; 4,4´-[2,2,2-Trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]bisfenolo; 4,4´-(esafluoroisopropilidene)difenolo; 4,4´-[Trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]difenolo; esafluoroacetone bisfenolo A; esafluorobisfenolo A; esafluorodifenilolpropano; esafluoroisopropilidenebis(4-idrossibenzene); NSC 152522; 4,4´-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]bis- (9CI) fenolo; 4,4´-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]di-(6CI, 7CI) fenolo; 4,4´-[trifluoro-1-(trifluorometil)etilidene]di-(8CI) fenolo; Curative 30; Cheminox BAF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10F6O2
Massa molecolare (u)336,23
Aspettopolvere cristallina bianca
Numero CAS1478-61-1
Numero EINECS216-036-7
PubChem73864
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1447
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K8,74 ± 0,10
Solubilità in acqua222.4 mg/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2.,79 a 20°C
Temperatura di fusione159 - 162 °C
Temperatura di ebollizione400
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Orale - Ratto - 3.400 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante corrosivo
Frasi HH315, H318, H319, H335, H360F, H373, H410
Consigli PP201, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P310, P501
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Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

BPAF è un difenolo organico fluorinato e un analogo strutturale del bisfenolo A in cui 2 gruppi metilici sono rimpiazzati da gruppi trifluorometilici.[2] A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina da bianco al grigio chiaro.

Il composto presenta due donatori e otto accettori di legami a idrogeno. La massa monoisotopica è pari a 336,06 g/mol. L'area superficiale accessibile risulta pari a 40,5 Ų, mentre il numero di atomi pesanti è 23. Gli atomi legati all'elemento stereogenico sono due, mentre le unità legate attraverso legame covalente sono solo una.[3]

La densità relativa è pari a 1,573, mentre la pressione di vapore è pari a 5*10-6 Pa a 20 °C.

La distribuzione dimensionale delle particelle è pari a:[4]

  • L10 D (v, 0.1) = 4.40 µm
  • L50 D (v, 0.5) = 13.96 µm
  • L90 D (v, 0.9) = 36.33 µm

Quando riscaldato fino alla decomposizione emette vapori tossici contenenti fluoro.[2]

Biochimica[modifica | modifica wikitesto]

Il BPAF agisce come agonista dell'α recettore per gli estrogeni (ERα), dell'α recettore per l'ormone tiroideo (TRα) e del recettore pregnano X (PRX).[5] Agisce sul mantenimento dell'omeostasi e la regolazione dei processi di sviluppo.[3]

Le reazioni di fase II sono il principale pathway metabolico del BPAF.[6]

Reattività e caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

La solubilità del composto in acqua è trascurabile.[3]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

Tossicocinetica[modifica | modifica wikitesto]

Studi sui ratti e topi dimostrano il rapido assorbimento del BPAF dopo somministrazione orale con una bassa biodisponibilità. Il composto viene eliminato principalmente attraverso le feci. Nelle femmine si osserva una concentrazione maggior di BPAF nelle urine rispetto ai maschi. Nei ratti si concentra principalmente a livello epatico, mentre nei topi la concentrazione tissutale è maggiore a livello della vescichetta biliare.[7]

Nei ratti la quantità totale di BPAF è generalmente superiore a quella del BPAF libero indice della sua rapida ed estesa coniugazione. L'emivita dopo somministrazione orale varia da 2,6 a 4,61 ore in base alla dose somministrata ad eccezione delle femmine a cui è stata somministrata una dose elevata e in cui l'emivita è pari a a 20,2 ore. Il BPAF libero viene eliminato più velocemente.[8]

Uno studio del 2012 sui ratti evidenzia come il BPAF si concentri principalmente a livello di fegato, reni e siero, ma sia comunque presente anche in altri organi come i testicoli. Il fegato risulta inoltre il principale responsabile per metabolizzare del composto.[9]

In uno studio del 2013 sono stati identificati 4 metaboliti del BPAF nelle urine: BPAF diglucuronide, PAF glucuronide (principale), BPAF glucuronide deidratato e il BPAF sulfato.

Studi basati sulla somministrazione orale di BPAF in esemplari femmina di ratto durante la gestazione e l'allattamento risulti nel trasferimento della sostanza attraverso il sangue del cordone ombelicale e il latte fino a raggiungere i testicoli della progenie.[6]

Non si osserva assorbimento a livello dermico o delle vie respiratorie.[4]

Interferenza endocrina[modifica | modifica wikitesto]

Il composto viene classificato in base al Regolamento (EC) No 1272/2008 (CLP classification) come tossico per la riproduzione categoria B1.[2]

Studi in vitro e in vivo dimostrano che il BPAF agisca sia come estrogeno sia come antiestrogeno.[5]

Secondo uno studio del 2017, il BPAF aumenta significativamente la vitalità cellulare nelle cellule MCF-7 a basse concentrazioni (0,01-1 μM), mentre la decresce ad elevate concentrazioni (25-100 μM). Tale studio dimostra inoltre che nelle stesse cellule il BPAF aumenta l'attività dell'LDH (25, 50 and 100 μM, a livelli di citotossici) e causa lesioni al DNA, ovvero un aumento della produzione di ROS e dei livelli intracellulari di Ca2+ collegate alla concentrazione della sostanza.[10]

Uno studio sulla tossicità testicolare del composto evidenzia come il BPAF riduca significativamente la vitalità cellulare sia in relazione al tempo che alla dose. Il composto risulta citotossico già ad una concentrazione di 25 µM per 24 h, ovvero causa alterazioni della morfologia nucleare, del ciclo cellulare, delle risposte ai danni del DNA e perturbazioni del citoscheletro degli spermatozoi. [11]

Un altro studio evidenzia come il BPAF, come altri analoghi, sia in grado di alterare la steroidogenesi nelle cellule H295R, ovvero aumenta significativamente il progesterone, mentre riduce significativamente il testosterone, l'aldosterone e il cortisolo. Tale studio mostra anche che il composto riduce significativamente l'espressione genica per: la ferrodixina 1 (FDX1), il citocromo P450 17A1 (CYP17A1), l'aldosterone sintetasi (CYP11B2), il CYP11B1 e il HSD3B2.[12]

Uno studio del 2016 evidenzia come il composto inibisca significativamente la maturazione degli oociti arrivando addirittura ad arrestarla.[13]

Effetti sula funzione sessuale e sulla fertilità[modifica | modifica wikitesto]

Studi evidenziano come, nei ratti, il BPAF:[14][15][16]

Sintomi[modifica | modifica wikitesto]

Nei ratti, specialmente nelle femmine, dopo somministrazione orale si osserva:[4]

Ulteriori sintomi di tossicità acuta dermica sono:[17]

Disordini e malattie correlate[modifica | modifica wikitesto]

Il BIS-AF è stato collegato a:[3]

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il BPAF è utilizzato come:[3]

Polimeri contenenti BPAF vengono utilizzati in materiali compositi ad alte temperature, in materiali elettronici e altre specifiche applicazioni. Gli elastomeri prodotti con BPAF presentano un'ottima resistenza chimica e stabilità termica.[2]

Impatto ambientale[modifica | modifica wikitesto]

Il composto risulta stabile a pH compresi tra 4 e 9. Studi sull'idrolisi del composto dimostrano infatti che questa sia trascurabile(< 10 %) a pH 4, 7 e 9, pertanto l'emivita del composto è stata stimata superiore all'anno ad una temperatura di 25°C. Secondo uno studio del 2018, il BPAF non risulta nemmeno facilmente biodegradabile e pertanto, in assenza di ulteriori studi, viene considerato persistente (P) o molto persistente (vP). La sostanza non viene inoltre considerata bioaccumulabile negli organismi acquatici sulla base del valore del log Kow. [17]

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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Note[modifica | modifica wikitesto]

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