Acido 4-amminosalicilico
| Acido 4-amminosalicilico | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| acido para-amminosalicilico acido p-aminosalicilico PAS | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H7NO3 |
| Massa molecolare (u) | 153,13 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-613-5 |
| PubChem | 4649 |
| DrugBank | DB00233 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1N)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a K | pKa: |
| Solubilità in acqua | bassa |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 |
| Consigli P | 305+351+338 [1] |
L'acido p-amminosalicilico è un derivato dell'acido benzoico come i sulfamidici. Ha attività come antimicobatterico. Utilizzato come farmaco di seconda scelta per il trattamento della tubercolosi, solitamente in associazione con altri farmaci.
Meccanismo d'azione[modifica | modifica wikitesto]
Analogo a quello dei sulfamidici. Funge da antimetabolita del acido para-aminobenzoico (PABA) nei confronti dell'enzima batterico della diidropteroato sintetasi, enzima fondamentale per la sintesi del tetraidrofolato.
Effetti collaterali[modifica | modifica wikitesto]
Analogamente ai sulfamidici la sua metabolizzazione causa la formazione di metabolita molto poco solubili e che quindi precipitano nelle urine (cristalluria).
Proprietà[modifica | modifica wikitesto]
Pochissimo solubile in acqua, solubile in alcool etilico 95°, negli idrossidi e nei carbonati alcalini, poco solubile in etere etilico.
Reattività[modifica | modifica wikitesto]
- Il cloridrato corrispondente si ottiene da una soluzione di partenza dell'acido 4-amminosalicilico in etere etilico a cui si aggiunge acido cloridrico in soluzione alcolica. Il precipitato è lavato e ricristallizzato in alcool etilico assoluto. (Punto di fusione 226-230 °C).
- Se ad una soluzione acquosa si aggiungono poche gocce di una soluzione di cloruro ferrico, si ottiene colorazione rosso vino intensa.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) para-aminosalicylic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
