Alliina

Alliina
Alliina
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
S-3-(2-Propen 1-sulfinil)L-alanina
Nomi alternativi
(+)-S-(2-Propenil)-L-cisteina sulfossido acido (2R)-2-ammino-3-[(R)-propil-2-enilsulfinil]propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H11NO3S
Massa molecolare (u)	177.2178
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	556-27-4
Numero EINECS	209-118-9
PubChem	9576089
SMILES	C=CCS(=O)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	164-166 °C (437,15-439,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338

L'alliina è un amminoacido non proteinogenico costituente dell'aglio fresco, insieme a cicloalliina, isoalliina e S-metilcisteina. Si tratta di un solfossido derivato dalla cisteina.

Storia

Il composto è stato descritto per la prima volta dai chimici svizzeri A. Stoll e E. Seebeck nel 1950.

Struttura

L'amminoacido ha in posizione α, 4 differenti sostituenti (${\ce {-COOH}}$, ${\ce {-NH2}}$, ${\ce {-R}}$ e ${\ce {H}}$) e il loro posizionamento identifica come R lo stereocentro α. A livello dello zolfo è presente un altro stereocentro (i sostituenti sono −R₁, −R₂, =O e un doppietto elettronico) la cui priorità dei sostituenti è S. L'attività ottica della molecola è complessivamente L, dunque l'amminoacido si classifica come L-α.

Reazioni biologiche

Alliina ed isoalliina, sottoposte ad azione enzimatica da parte dell'alliinasi (alliina liasi), contenuta nel sistema di vacuoli cellulari della stessa pianta vengono convertite nei solfonati, in primis allicina passando per intermedi solfenici, mentre la cicloalliina non è sensibile all'enzima. La trasformazione avviene anche solo per schiacciamento degli spicchi, e produce il caratteristico odore. Il composto è poco stabile, e per prevenirne l'ossidazione va mantenuto a 4 °C.