21-acetossi-pregnenolone
| 21-acetossi-pregnenolone | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C23H34O4 |
| Massa molecolare (u) | 374,5 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-298-9 |
| PubChem | 248856 |
| SMILES | CC(=O)OCC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 21-Acetossi-pregnenolone è un composto a struttura steroidea, che si può ottenere per sintesi ed appartiene al gruppo degli steroidi corticoidi. La sua attività nelle prove di mantenimento in vita degli animali surrenectomizzati non è elevata; esso possiede invece, in grado anche maggiore del cortisone, la capacità di inibire la permeabilità delle membrane sinoviali. Usato nel trattamento delle artropatie, specialmente croniche; per lo più in associazione con la vitamina C somministrata o per via endovenosa (0,5-1 g) subito dopo l’iniezione endomuscolare del 21-Acetossi-pregnenolone o per via orale alla dose di 1 g al giorno o in preparati che contengono la vitamina già riunita all’ormone. In questa indicazione è però ormai sostituito dagli steroidi ad azione cortisonica. Per la sua azione corticosurrenale il 21- Acetossi-pregnenolone viene consigliato anche negli stati di esaurimento e astenia, tanto primari quanto secondari a malattie infettive o operazioni, e nelle insufficienze surrenali.
Si presenta come una polvere cristallina bianca, inodora, sensibile col tempo alla luce, insolubile in acqua ed etere, poco solubile in alcool e negli oli vegetali, maggiormente solubile in acetone e benzolo, solubile in cloroformio e toluolo. Fonde a 184-185° (± 3).
Reazioni di identificazione in laboratorio. 1) Riduce a freddo la soluzione di nitrato d’argento ammoniacale, con formazione di specchio metallico. 2) Ad una soluzione cloroformica di prodotto si aggiungano, goccia a goccia, sotto raffreddamento, anidride acetica ed acido solforico concentrato: la soluzione assumerà una colorazione rosa, che virerà al violetto, poi al blu, infine al verde scuro (reazione di Liebermann). 3) In una miscela costituita da 2 cc di piridina anidra e 2 cc di anidride acetica si sciolgano 0,10 g di prodotto e si lasci in riposo per 16 ore. Si aggiunga quindi cautamente acqua fino a formazione di un precipitato cristallino, che, separato per filtrazione e ricristallizzato da acetone, fonde a 165,5° (3b,21-diacetossipregn-5-en-20-one).
Saggi di purezza: Alla combustione non deve lasciare residuo apprezzabile.
Si usa in soluzione oleosa per iniezioni endomuscolari; fiale da 2 cc contenenti 20 mg di 21-Acetossi-pregnenolone.
Nelle artropatie si somministrano ogni giorno, o a giorni alterni, 20 mg per iniezione, associando l’iniezione di vitamina C (da 0,5 g a 1 g endovena; 0,5 g endomuscolo); dopo alcuni giorni si può sostituire all’iniezione di vitamina C la somministrazione per bocca (0,5 g pro die). Nelle astenie, insufficienza surrenale, morbo di Addison si alterna un’iniezione di 21-Acetossi-pregnenolone con un’iniezione di acetato di desossicorticosterone.
