Thompson fu titolare a periodi alterni dei Philadelphia Eagles che guidò a tre finali del campionato NFL consecutive, incluse le vittorie dei titoli del 1948 e 1949[1]. I suoi 25 passaggi da touchdown guidarono la lega nel 1948. Cieco da un occhio a causa di un incidente da bambino, ciò non gli impedì di perseguire la carriera professionistica e di arruolarsi nell'esercito durante la Seconda guerra mondiale.
Thompson è uno dei tre quarterback non in inattività ad avere vinto più di un campionato e non essere stato indotto nella Pro Football Hall of Fame, assieme a Jim Plunkett e Jack Kemp. Ray Didinger di CSNPhilly lo ha classificato tra i migliori 5 quarterback degli Eagles di tutti i tempi per i suoi contributi ai due titoli vinti.