Gennai inizia la carriera agonistica nelle categorie minori del Campionato Italiano Velocità, dove, nel 2012, chiude all'ottavo posto nel campionato minimoto.[1] Nel 2013 chiude al quinto posto nel campionato Junior A mentre nel 2014 partecipa sia al campionato Junior B che alla MiniGP.[1] Nel 2015 chiude al settimo posto nella MiniGP. Nel triennio 2016/17/18 prende parte alla classe PreMoto3 del CIV classificandosi rispettivamente quattordicesimo, quinto e terzo.[1] Nel 2019 è vice-campione della Yamaha YZF-R3 Cup.[1]
Nel 2020 fa il suo esordio nel campionato mondiale Supersport 300. Prende parte all'intera stagione con una YZF-R3 del team BrCorse. Dopo aver mancato la qualificazione nella gara inaugurale a Jerez, porta a termine tutte le restanti prove chiudendo due volte in zona punti e classificandosi al trentesimo posto.[2] Nel 2021 prosegue con lo stesso team dell'anno precedente e migliora sensibilmente le prestazioni andando a punti sette volte e chiudendo il campionato al quindicesimo posto. Nel 2022, terzo anno con il team, ottiene il primo podio in occasione del Gran Premio di Assen dove chiude terzo in gara 1.[3] Nel corso del campionato conquista altri due terzi postiː a Estoril ed a Barcellona; all'ultima gara stagionale, a Portimão ottiene il suo primo successo e chiude il campionato al sesto posto.[4]
Nel 2023 inizia il quarto anno nel mondiale Supersport 300. Gareggia nuovamente per il team BR Corse, il compagno di squadra è il connazionale Marco Gaggi. Al termine della doppia prova di Misano è in testa alla classifica piloti. Nel resto del campionato chiude quattro gare senza prendere punti perdendo il primato. Termina la stagione vincendo entrambe le prove di Portimão,[5] grazie a questi punti, si classifica al terzo posto, miglior piazzato tra i piloti Yamaha.[6]
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