Mentre frequentava la John Carroll School, Quickley ha avuto una seconda stagione di successo e una media di 17,7 punti, 3,9 rimbalzi, 2,9 assist e 1,5 palle recuperate a partita. Ha affondato una tripla sulla sirena per guidare i Patriots a una vittoria per 51–50 sulla Mount Saint Joseph High School nel campionato della Baltimore Catholic League e ha ottenuto il riconoscimento All-Metro Player of the Year. Quickley ha registrato una media di 23,7 punti e 7,2 assist a partita da junior ed è stato nominato nella First Team All-Metro. Arrivando al suo ultimo anno, Quickley ha tirato il 41% da dietro l'arco nell'Adidas AAU. Quickley è stato nominato MVP della sua squadra del liceo dopo aver segnato 19 punti in una sconfitta per 71-58 contro la Hudson Catholic High Schoolnell'HoopHall Classic come senior. Ha pubblicato 20,8 punti, 6,7 rimbalzi, 6,7 assist e 3,7 palle rubate a partita da senior e ha portato la squadra al titolo della Maryland Interscholastic Athletic Association A Conference. Quickley è stato nominato McDonald's All-American e ha partecipato alla sparatoria da 3 punti del Powerade Jam Fest.
Da matricola, Quickley ha ottenuto una media di 5,2 punti, 1,8 rimbalzi e 1,2 assist a partita. Quickley ha segnato 16 punti in una vittoria per 91-49 contro l'Eastern Kentucky l'8 novembre 2019. Ha ottenuto 18 punti nella vittoria per 78-70 sui rivali di Louisville il 28 dicembre. Al termine della stagione regolare, Quickley è stato nominato giocatore dell'anno SEC e inserito nel SEC First Team. Ha ottenuto una media di 16,1 punti e 4,2 rimbalzi a partita al secondo anno. Dopo la stagione, Quickley ha dichiarato la sua eleggibilità per il Draft NBA 2020 e l'assunzione un agente.
Quickley è stato scelto con la 25ª scelta assoluta nel Draft NBA 2020 dagli Oklahoma City Thunder; egli è stato poi ceduto ai New York Knicks il 20 novembre 2020. Il 28 novembre 2020 ha firmato con i Knicks.
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