Utente:Simoneaugustolombardi/Sandbox

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Peptidi cosmetici[modifica | modifica wikitesto]

I peptidi ad uso cosmetico sono moltissimi e vengono inseriti all'interno delle formule cosmetiche per svolgere diverse funzioni. Inseriti per la prima volta nei cosmetici alla fine degli anni '80 del 900 hanno subito un calo fino agli inizi degli anni 2000, quando, a causa di una migliore conoscenza della fisiologia cutanea e agli straordinari sviluppi della sintesi chimica, si è assistito ad una crescita costante del loro utilizzo fino ad oggi.

Un peptide è una breve sequenza di aminoacidi. Non esiste una definizione comune che discrimini un peptide da un polipeptide ovvero che dia un numero di aminoacidi massimo oltre il quale una sequenza aminoacidica passi dalla definizione di (oligo)peptide a polipeptide.


Nomi INCI[modifica | modifica wikitesto]

I nomi INCI di questi peptidi

  • sono nomi di fantasia decisi dalle aziende produttrici in fase di richiesta di registrazione
  • terminano spesso con numeri, anche questi decisi arbitrariamente dalle aziende produttrici; questi numeri non hanno nessun tipo di richiamo alla struttura chimica né alla funzione.
  • non consentono in alcuna maniera di ricavare né la loro struttura primaria né la loro azione.
  • non sono nomi statici ma possono cambiare nel tempo in seguito a decisioni delle aziende produttrici. La modifica più comune riguarda il numero terminale.
  • qualcuno presenta nel nome anche l'anione derivante dalla salificazione con acidi (come l'acido acetico e il trifluoroacetico) es. acetato o trifluoroacetato

Classificazione in base al sito d'azione[modifica | modifica wikitesto]

La loro classificazione non è semplice in quanto i vari peptidi differiscono per caratteristiche chimiche e meccanismo d'azione.

Possono essere suddivisi in due grandi gruppi in base al sito di azione:

  1. ad azione superficiale: inseriti nelle formulazioni per svolgere un'azione a livello dello strato corneo (es. peptidi antimicrobici)
  2. ad azione profonda: inseriti nelle formulazioni per svolgere un'azione a livello più profondo; quindi è richiesto il passaggio del peptide attraverso lo strato corneo, fenomeno non semplice da ottenere.

Attraversamento del corneo da parte dei peptidi cosmetici ad azione profonda[modifica | modifica wikitesto]

Storicamente, si assume che un peptide per poter attraversare lo strato corneo di una cute sana debba avere le seguenti caratteristiche chimico-fisiche [1]:

  • Peso molecolare < 500 kDa: il peptide quindi non deve essere molto grande
  • Il logaritmo del coefficiente di ripartizione ottanolo/acqua deve essere compreso fra 1 e 3: ovvero deve essere tendenzialmente più liposolubile che idrosolubile (ma non essere completamente non idrosolubile)
  • Solubilità in acqua > 1 mg/mL: ovvero il peptide non deve essere completamente liposolubile
  • Punto di fusione < 200°C
  • Non avere (o avere pochi) centri polari
  • Deve formare al massimo 3 legami idrogeno

Queste "regole" valgono in caso di cute sana ma per cuti secche, invecchiate ed affette da patologie come la dermatite atopica la probabilità di permeazione è aumentata. [2][3]


Un problema relativo all'attraversamento cutaneo dei peptidi è inoltre la loro suscettibilità all'attacco idrolitico da parte di peptidasi/proteasi, enzimi sia presenti sullo strato corneo perché prodotti principalmente dal microbiota cutaneo che all'interno di epidermide e derma (prodotti da cheratinociti o altre cellule cutanee).

Modifiche apportate ai peptidi cosmetici per agevolare l'assorbimento[modifica | modifica wikitesto]

Per migliorare le caratteristiche chimico-fisiche (in base alla tabella del paragrafo precedente) e per renderli meno suscettibili all'attacco enzimatico, molti dei peptidi cosmetici in commercio vengono venduti dopo aver apportando modifiche. Queste modifiche possono essere classificate in due tipi (da sole o combinate):

  1. modifiche chimiche: infatti, in genere, la semplice sequenza di L-aminoacidi uniti da semplici legami peptidici standard è molto rara in questo tipo di peptidi.
  2. sistema di veicolazione: il peptide è incluso all'interno di un "guscio protettivo" di varia natura: liposomi, niosomi, glicerosomi


Modifiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

La semplice sequenza di L-aminoacidi unita da legami peptidici viene modificata in vari modi:

  • uso di D-aminoacidi e non di L-aminoacidi (presenti nei peptidi umani). Questo comporta una migliore resitenza all'attacco da parte delle peptidasi/proteasi che, in genere, riconoscono peptidi/proteine contenenti L-aminoacidi
  • uso di β-aminoacidi ovvero aminoacidi in cui il gruppo aminico e quello carbossilico non sono legati allo stesso atomo di carbonio (al contrario di quanto accade negli alfa-aminoacidi)
  • uso di aminoacidi con catena laterale non standard
  • modifica dell'N- o del C-terminale es. acetilazione del gruppo aminico N-terminale
  • uso di isosteri dei legami peptidici: il legame amidico viene modificato
  • legati covalentemente con molecole liposolubili per aumentare la liposolubilità del peptide (lipoilazione), in genere al gruppo aminico libero N-terminale
  • ciclizzazione: la struttura viene ciclizzata rendendola meno suscettibile all'attacco di enzimi idrolitici che riconoscono in genere sequenze lineari


Classificazione in base al meccanimo d'azione[modifica | modifica wikitesto]

Possono essere suddivisi in 4 grandi categorie:

  1. peptidi segnale
  2. peptidi inibitori enzimatici
  3. peptidi neuromodulatori
  4. peptidi carrier

Questa classificazione (come tutte le classificazioni) non rispecchia perfettamente la realtà in quanto, in alcuni casi, uno stesso peptide può ricadere in due o più classificazioni poiché agisce con meccanismi multipli e non con meccanismo unico. Però il meccanismo principale può essere ricondotto ad una delle 4 categorie elencate sopra.

Peptidi segnale: nome e struttura[modifica | modifica wikitesto]

Peptidi segnale commercializzati
Nome INCI Struttura Struttura abbreviata Modificazione N-terminale Altre modifiche
Carnosine β-Ala-His β-AH No L'α-Ala è sostituita dalla β-Ala
Palmitoyl Dipeptide-5 Diaminobutyroyl Hydroxythreonine (venduto in miscela con Palmitoyl Dipeptide-6) Palmitoyl-Lys-Val-Diaminobutirroil-Idrossitreonina Pal-KVDabHT Amide con acido palmitico Il COOH terminale è condensato ad un gruppo aminico in alfa dell'acido diaminobutirrico. Il gruppo COOH dell'acido diaminobutirrico è legato con legame amidico al gruppo aminico di una molecola di idrossitreonina (tretinoina in cui il gruppo metilico terminale CH3 è sostituito da un gruppo idrossimetilenico HOCH2)
Palmitoyl Dipeptide-6 Diaminohydroxybutyrate (venduto in miscela con Palmitoyl Dipeptide-5) Palmitoyl-Lys-Val-Diaminoidrossibutirrato Pal-KVDab Amide con acido palmitico Il COOH terminale è condensato ad un gruppo aminico offerto dall'acido diaminoidrossibutirrico (diaminobutanoico) a formare un amide
Palmitoyl Tripeptide-1 Palmitoyl-Gly-His-Lys Pal-GHK Amide con acido palmitico
Palmitoyl Tripeptide-5 Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser Pal-KVK Amide con acido palmitico
Palmitoyl Tripeptide-38 Palmitoyl-Lys-Met(O2)-K Pal-KM(O2)K Amide con acido palmitico Sì. Il gruppo metiltioetere CH3S della catena laterale della metionina è stato sostituitito con un gruppo metilsolfonilico CH3S(=O)2
Tetrapeptide-21 Gly-Glu-Lys-Gly GEKG No
Acetil Tetrapeptide-9 Acetyl-Gln-Asp-Val-His Acetyl-QDVH Amide con acido palmitico
Acetyl Tetrapeptide-11 Acetyl-Pro-Pro-Tyr-Leu Ac-PPYL Amide con acido palmitico
Palmitoyl Tetrapeptide-7 (precedentemente chiamato Palmitoyl Tetrapeptide-1) Palmitoyl-Gly-Gln-Pro-Arg Pal-GQPR Amide con acido palmitico
Palmitoyl Pentapeptide-4 (chiamato Palmitoyl Pentapeptide-3 prima del 2006) Palmitoyl-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser Pal-KTTKS Amide con acido palmitico
Palmitoyl hexapeptide-12 Palmitoyl-Val-Gly-Val-Ala-Gly Pal-VGVAPG Amide con acido palmitico
Hexanoyl Dipeptide-3 Norleucine Acetate Hexanoyl-Arg-Ala-NorLeu Hexanoyl-RANorLeu Amide con acido esanoico Presente in versione liquida (inglobato in liposomi di lecitine) o in versione solida in polvere
Oligopeptide-68 Arg-Asp-Gly-Gln-Ile-Leu-Ser-Thr-Trp-Tyr RDGQILSTWY No Veicolato tramite liposoma di lecitine idrogenate ed sale sodico di acido oleico


  1. ^ Role of topical peptides in preventing or treating aged skin, su ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ^ Applying peptide antigens onto bare skin: induction of humoral and cellular immune responses and potential for vaccination., su ncbi.nlm.nih.gov.
  3. ^ Modeling the human skin barrier--towards a better understanding of dermal absorption., su ncbi.nlm.nih.gov.
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