Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Nomenclatura di Hantzsch–Widman
La nomenclatura di Hantzsch–Widman, anche detta sistema esteso di Hantzsch–Widman, è un tipo di nomenclatura chimica sistematica utilizzata per denominare idruri genitori eterociclici con un limite di dieci anelli.[1] Alcuni composti eterociclici comuni hanno un nome di prova che non segue il modello di Hantzsch-Widman.[2][3]
Questa nomenclatura prende il nome dal chimico tedesco Arthur Hantzsch e da quello svedese Oskar Widman, che proposero in modo indipendente metodi simili per la denominazione sistematica dei composti eterociclici il primo nel 1887 e l'altro nel 1888. [4][5] Questo sistema sta alla base di molti nomi chimici comuni, come la diossina e il benzodiazepino.
Un nome secondo Hantzsch–Widman contiene un prefisso, che denota il tipo di eteroatomo presente nell'anello, una radice, che indica sia il numero totale di atomi e sia la presenza o l'assenza di doppi legami. Il nome può contenere più di un prefisso, se è presente più di un tipo di eteroatomo; un prefisso moltiplicativo se vi sono diversi eteroatomi uguali; e dei numeri di locazione che indicano la posizione relativa dei differenti atomi. I nomi di Hantzsch–Widman possono combinarsi con altri aspetti della nomenclatura organica, per indicare una sostituzione o sistemi con anelli-misti.
Prefissi[modifica | modifica wikitesto]
| Elemento | Prefisso | Elemento | Prefisso | |
|---|---|---|---|---|
| Fluoro | fluora | Antimonio | stiba | |
| Cloro | clora | Bismuto | bisma | |
| Bromo | broma | Silicio | sila | |
| Iodio | ioda | Germanio | germana | |
| Ossigeno | oxa | Stagno | stanna | |
| Zolfo | tia | Piombo | plumba | |
| Selenio | selena | Boro | bora | |
| Tellurio | tellura | Alluminio | alluma | |
| Azoto | aza | Gallio | galla | |
| Fosforo | fosfa | Indio | indiga | |
| Arsenico | arsa | Tallio | talla | |
| Mercurio | mercura |
The Hantzsch–Widman prefixes indicate the type of heteroatom(s) present in the ring. They form a priority series: If there is more than one type of heteroatom in the ring, the prefix that is higher on the list comes before the prefix that is lower on the list. For example, "oxa" (for oxygen) always comes before "aza" (for nitrogen) in a name. The priority order is the same as that used in substitutive nomenclature, but Hantzsch–Widman nomenclature is recommended only for use with a more restricted set of heteroatoms (see also below ).[3][6]
All of the prefixes end in "a": In Hantzsch–Widman nomenclature (but not in some other methods of naming heterocycles), the final "a" is elided when the prefix comes before a vowel.
The heteroatom is assumed to have its standard bonding number for organic chemistry while the name is being constructed. The halogens have a standard bonding number of one, and so a heterocyclic ring containing a halogen as a heteroatom should have a formal positive charge.[7] In principle, lambda nomenclature could be used to specify a non-standard valence state for a heteroatom[3] but, in practice, this is rare.
Radice del nome[modifica | modifica wikitesto]
La scelta della radice è piuttosto complicata e non completamente standardizzata. I criteri principali sono:
- il numero totale di atomi nell'anello, sia per atomi di carbonio che per eteroatomi ("dimensione anello")
- la presenza di qualunque doppio legame
- la natura degli eteroatomi.
Note sulla tabella:
- La priorità degli eteroatomi diminuisce come segue:
- F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
- I nomi in parentesi indicano la presenza di un atomo azoto terminale.
- Il composto genitore per sistemi di anelli insaturi è quello che contiene il numero massimo di non- accumulati doppi legami (detto sistema di anello mancude). I composti con un numero intermedio di doppi legami vengono detti derivati idrogenati dell'anello mancude.
| Dimensione anello | Saturo | Insaturo | |
|---|---|---|---|
| 3 | -irane (-iridine) |
-irene (-irine) | |
| 4 | -etane (-etidine) |
-ete | |
| 5 | -olane (-olidine) |
-ole | |
| 6A | O, S, Se, Te; Bi | -ane | -ine |
| 6B | N; Si, Ge, Sn, Pb | -inane | |
| 6C | F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl |
-inine | |
| 7 | -epane | -epine | |
| 8 | -ocane | -ocine | |
| 9 | -onane | -onine | |
| 10 | -ecane | -ecine | |
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Compendium of Chemical Terminology, 2ed, IUPAC, ("Gold Book") (1997). Versione online: (2014) "Hantzsch–Widman name".DOI: 10.1351/goldbook.H02737
- ^ (EN) IUPAC, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), in Pure Appl. Chem., vol. 55, n. 2, 1983, pp. 409–16, DOI:10.1351/pac198855020409.
- ^ a b c (EN) Panico R., Powell W. H. e Richer J. C. (a cura di), Raccommandazione 2.3.3, in A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Hoboken (New Jersey, USA), IUPAC/Blackwell Science, 1993, pp. 40–44, ISBN 0-632-03488-2.
- ^ (DE) Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 20, n. 2, 1887, pp. 3118–32, DOI:10.1002/cber.188702002200.
- ^ (DE) Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in J. Prakt. Chem., vol. 38, 1888, pp. 185–201, DOI:10.1002/prac.18880380114.
- ^ The 2004 Draft Recommendations propose adding aluminium (aluma), gallium (galla), indium (indiga) and thallium (thalla) to the list of heteroatoms for which Hantzsch–Widman nomenclature is used, and removing mercury.
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), in Pure Appl. Chem., vol. 65, n. 6, 1993, pp. 1367–1455, DOI:10.1351/pac199365061357..
