Secoiridoide

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Secologanina, il composto progenitore dei secoiridoidi
Oleuropeina, un secoiridoide glicosilato

I secoiridoidi sono forme speciali di iridoidi. Differiscono in una scissione dell'anello ciclopentano, che li lascia solo con un anello eterociclico a sei membri. La scissione può essere utilizzata per un'ulteriore sintesi, in modo da formare due anelli a sei membri. Il composto originario dei secoiridoidi è la secologanina, che è una chiave composta nella biosintesi della maggior parte degli alcaloidi indolici, la porcellana, ipecacuanha e alcaloidi pyrroloquinoline così come semplici alcaloidi monoterpeni.[1]

Selezione dei secoiridoidi[1]
Nome comune Formula molecolare Massa molare relativa
(Mr)
Punto di fusione Angolo di rotazione specifico
[α]D in °·ml·dm−1·g−1 (solvente)
numero CAS
Secologanina (loniceroside) C 17 H 24 O 10 388.37 amorfo −105 (metanolo) 19351-63-4
Acido secologanico C 16 H 22 O 10 374.34 amorfo 60077-46-5
Vogeloside C 17 H 24 O 10 388.37 amorfo 60077-46-6
Sveroside C 16 H 22 O 9 358,35 amorfo −236 (acqua) 14215-86-2
Swertiamarine (Swertiamaroside) C 16 H 22 O 10 374.34 113-114 °C -127 (etanolo) 17388-39-5
Eustomoside DO 16 H 22 O 11 390.34 amorfo −123 (metanolo) 74213-75-5
Eustomorusside C 16 H 24 O 12 408.36 amorfo -73 (metanolo) 74213-77-7
Secossiloganina C 17 H 24 O 11 404.37 58822-47-2

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (DE) Secoiridoide, su roempp.thieme.de, Georg Thieme Verlag. URL consultato il 10 giugno 2015.
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