Lanosterolo
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| Lanosterolo | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| lanosta-8,24-dien-3-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H50O |
| Massa molecolare (u) | 426,71 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| DrugBank | DB03696 |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.
Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]
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| Descrizione | Reazione | Enzima |
| Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato |  |
dimetilallil transferasi |
| Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato |  |
geranil transferasi |
| Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato[1][2] |  |
squalene sintasi |
| Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene |  |
squalene sintasi |
| Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido) |  |
squalene monoossigenasi |
| Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo |  |
lanosterolo sintasi |
| Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo |  |
Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su Science di Novembre 2015.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n. 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
- ^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, n. 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Leah N. Makley,Kathryn A. McMenimen,Brian T. DeVree,Joshua W. Goldman,Brittney N. McGlasson, Ponni Rajagopal,Bryan M. Dunyak,Thomas J. McQuade,Andrea D. Thompson,Roger Sunahara,Rachel E. Klevit,Usha P. Andley,Jason E. Gestwicki, Pharmacological chaperone for α-crystallin partially restores transparency in cataract models, in Science, vol. 350, n. 6261, 2015, pp. 674-677, DOI:10.1126/science.aac9145.
- (EN) E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano, 2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene, in Journal of the American Chemical Society, vol. 88, n. 20, 1966, pp. 4750–4751, DOI:10.1021/ja00972a056, PMID 5918046.
- (EN) I. Abe, M. Rohmer, G. D. Prestwich, Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes, in Chemical Reviews, vol. 93, n. 6, 1993, pp. 2189–2206, DOI:10.1021/cr00022a009.
- (DE) A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni, Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen, in Helvetica Chimica Acta, vol. 38, n. 7, 1955, pp. 1890–1904, DOI:10.1002/hlca.19550380728.
- (EN) van Tamelen, E.E., Willett, J.D., Clayton, R.B. and Lord, K.E., Enzymic conversion of squalene 2,3-oxide to lanosterol and cholesterol, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4752–4754, Entrez PubMed 5918048.
- (EN) Tchen, T.T. and Bloch, K., On the conversion of squalene to lanosterol in vitro, in J. Biol. Chem., vol. 226, 1957, pp. 921–930.
- (EN) Corey, E.J., Russey, W.E. and Ortiz de Montellano, P.R., 2,3-Oxidosqualene, an intermediate in the biological synthesis of sterols from squalene, in J. Am. Chem. Soc., vol. 88, 1966, pp. 4750–4751, Entrez PubMed 5918046.
- (EN) Yamamoto, S. and Bloch, K., Studies on squalene epoxidase of rat liver, in J. Biol. Chem., vol. 245, 1970, pp. 1670–1674, Entrez PubMed 5438357.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) lanosterol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
