Isotiocianato di fenile
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| Isotiocianato di fenile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| isotiocianato di fenile | |
| Abbreviazioni | |
| PITC | |
| Nomi alternativi | |
| fenilisotiocianato feniltioisocianato reattivo di Edman | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H5NS |
| Massa molecolare (u) | 135,19 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-138-1 |
| PubChem | 7673 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)N=C=S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | −31 °C (252 K) |
| Temperatura di ebollizione | 221 °C (494 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 314 - 317 - 334 |
| Consigli P | 280 - 301+310 - 305+351+338 - 310 [1] |
L'isotiocianato di fenile è un composto aromatico derivato dall'acido tiocianico (isotiocianato).
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Può essere preparato per reazione dell'anilina con disolfuro di carbonio e ammoniaca concentrata con formazione del ditiocarbammato che viene poi ridotto con nitrato di piombo:
Reattività[modifica | modifica wikitesto]
L'uso principale è come reagente in un metodo di sequenziamento dei peptidi (degradazione di Edman) per cui è noto anche come reattivo di Edman.
In questo caso si sfrutta la spiccata attività dell'isotiocianato rispetto all'attacco nucleofilo dell'ammina terminale dei peptidi.
La combustione può provocare fumi contenenti cianuri, monossido di carbonio e ossidi di azoto e zolfo.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 14.09.2012
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- K. P. C. Vollhardt, N.E. Schore, Chimica organica, Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4
- F. B. Dains, R. Q. Brewster, C. P. Olander. (1926) Phenyl Isothiocianate Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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