Isotiocianato di allile
| Isotiocianato di allile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 3-isotiocianato-1-propene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H5NS |
| Massa molecolare (u) | 99,15 |
| Aspetto | liquido oleoso incolore o giallo chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-309-2 |
| PubChem | 5971 |
| SMILES | C=CCN=C=S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,014 |
| Indice di rifrazione | 1,530620 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Temperatura di fusione | -80 °C (193 K) |
| Temperatura di ebollizione | 151 °C (424 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 (20 °C) K | 533 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | ORL,RAT: 112 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 46 °C (319 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 301+331 - 310 - 315 - 317 - 319 - 334 - 410 |
| Consigli P | 261 - 273 - 280 - 301+310 - 302+350 - 305+351+338 [1] |
L'isotiocianato di allile è un isotiocianato di formula CH2CHCH2NCS. Questo liquido oleoso è responsabile del sapore piccante della senape, del rafano e del wasabi. È poco solubile in acqua, ma si scioglie bene nella maggior parte dei solventi organici.[2]
Biosintesi e funzioni biologiche[modifica | modifica wikitesto]
L'isotiocianato di allile si trova nei semi della senape nera (Brassica nigra) e della senape bruna (Brassica juncea). Rompendo i semi di senape si libera l'enzima tioglucosidasi[3] che agisce su un glucosinolato chiamato sinigrina per formare isotiocianato di allile.
L'isotiocianato di allile serve a difendere la pianta dagli erbivori; dato che è esso stesso dannoso per la pianta, viene conservato nella forma innocua di glucosinolato, separato dall'enzima. Quando l'animale mastica la pianta, si libera l'isotiocianato di allile che funge da repellente per l'animale.
Produzione e usi[modifica | modifica wikitesto]
L'isotiocianato di allile viene prodotto commercialmente per reazione del cloruro di allile con il tiocianato di potassio:[2]
- CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
Il prodotto ottenuto per questa via è a volte chiamato olio di senape sintetico. L'isotiocianato di allile si può ricavare anche per distillazione a secco dei semi. Il prodotto ottenuto in questo modo è detto olio di senape volatile e di solito è puro al 92%. Viene usato principalmente come aromatizzante nei cibi. L'isotiocianato di allile di sintesi è usato come insetticida, battericida e nematocida; inoltre in alcuni casi si usa per proteggere le piante coltivate.[2]
La reazione di idrolisi dell'isotiocianato di allile porta ad ammine alliliche.[4]
Tossicità[modifica | modifica wikitesto]
L'isotiocianato di allile è moderatamente tossico, ma è un potente lacrimogeno.[2]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.12.2012
- ^ a b c d (EN) F. Romanowski, H. Klenk, Thiocyanates and isothiocyanates, organic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2005.
- ^ enzyme.expasy.org, http://enzyme.expasy.org/EC/3.2.1.147.
- ^ M. T. Leffler, Allylamine., in Org. Synth., vol. 2, 1943, p. 24.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
- Piperina, composto chimico responsabile del gusto piccante del pepe nero
- Capsaicina, composto chimico responsabile del gusto piccante del peperoncino
- Allicina, composto tiosulfonato piccante ottenibile dall'aglio e dalla cipolla
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) allyl isothiocyanate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
