Esametilendiammina
| Esametilendiammina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,6-esandiammina | |
| Nomi alternativi | |
| 1,6-diamminoesano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H16N2 |
| Massa molecolare (u) | 116,21 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-679-6 |
| PubChem | 16402 |
| DrugBank | DB03260 |
| SMILES | C(CCCN)CCN |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,83 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K | 10,8; 11,9 |
| Solubilità in acqua | 490 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 39 °C (312 K) |
| Temperatura di ebollizione | 199 °C (472 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −205 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 85 °C (358 K) |
| Limiti di esplosione | 0,9 - 7,6% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 305 °C (578 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 312 - 314 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
L'esametilendiammina, nome IUPAC 1,6-diamminoesano, è una diammina, in quanto reca sulla sua molecola due gruppi amminici, -NH2. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.
Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero nylon6-6, ottenuto tramite la sua condensazione con l'acido adipico, anch'esso a sei atomi di carbonio.
Per acetilazione produce la esametilen-bis-acetammide. Questo composto è stato utilizzato sin dagli anni '60 nel campo della ricerca scientifica oncologica. È infatti in grado di indurre il differenziamento cellulare (maturazione) in linee cellulari tumorali di leucemia. Il meccanismo molecolare speculato comprende il rimodellamento della cromatina per inibizione degli enzimi nucleari della classe istone deacetilasi (HDACs). Sull'esempio di questo composto sono stati posteriormente sviluppati inibitori delle HDACs più potenti ed anche più selettivi, alcuni dei quali sono stati già approvati ed altri sono in trials clinici di studio.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda dell'esametilendiammina su IFA-GESTIS
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- Reuben RC et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 37(2): 862-66.
- Palfrey C et al. Biochem. Biophs. Res. Comm.(1977): 76(3): 937-42.
- Rabson AS et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 74(11): 5060-64.
- Paulin D etal. Proc. Natl Acad Sci.(1979); 76(4): 1891-95.
- Fibach E et al. Cancer Res.(1977; 37(2): 440-44.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) hexamethylene diamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
