Discussione:Sintesi asimmetrica

La pagina è parecchio imprecisa

si parla di "sintesi ASIMMETRICA" ma si riporta, come fonte della definizione, la definizione IUPAC di una sintesi STEREOSELETTIVA. Se è vero che una "sintesi asimmetrica" è una sintesi stereoselettiva, non è vero il contrario (io posso sintetizzare un alchene achiale (i.e. il 2-butene) E o Z, essendo E o Z i due stereoisomeri dell'alchene).
Anche la dizione "elementi di chiralità" è sbagliata: si dovrebbe parlare di "elementi stereogenici", in quando la formazione di uno stereocentro in una particolare configurazione (R o S) non implica che la molecola risultante sia chirale (per esempio nei composti meso).
Le reazioni che avvengo su una molecola già entantiopura (l'uso del "pool chirale" o di ausiliari chirali) non sono reazioni enantioselettive, ma sono reazione diastereoselettive, in quanto si possono sì formare nuovi stereocentri, ma il substrato è GIA' chirale. Quindi se per sintesi asimmetrica si intende la preparazione di composti enantiopuri, allora il riferimento al pool chirale ed agli ausiliari chirali è corretto, se invece (cito dall'introduzione) "La sintesi asimmetrica, chiamata anche sintesi chirale, enantioselettiva o stereoselettiva, è una reazione chimica in cui vengono formati uno o più nuovi elementi di chiralità in una molecola favorendo la produzione di un dato stereoisomero", allora i riferimenti citati prima non sono corretti.--Chetene (msg) 15:24, 14 set 2011 (CEST)

Con tutta la confusione che hai fatto hai mancato di notare che nella fonte IUPAC si dice che la sintesi stereoselettiva è tradizionalmente chiamata "sintesi asimmetrica" ([..]Traditionally called asymmetric synthesis[...]. D'altra parte se vai a cercare asymmetric synthesis trovi che viene definita come un termine tradizionale usato per la sintesi stereoselettiva di composti chirali (letteralmente). Di "elementi di chiralità" parla anche la stessa IUPAC: mi dispiace ma malgrado le tue convizioni personali è la IUPAC a dettare ufficialmente legge nel mondo della chimica. --Cisco79 (msg) 17:30, 14 set 2011 (CEST)

Dunque, se io preparo un alchene esclusivamente di configurazione E, non è questo un processo stereoselettivo? D'altra parte, stereoselectivity è definita come "the preferential formation in a chemical reaction of one stereoisomer over another".

Per quanto rigurada i centri o punti o carboni chirali, se tu fai l'epossidazione di un alchene, per esempio preparari il cicloesene ossido, questo presenterà 2 atomi di carbonio con 4 sostituenti diversi, ovvero due stereocentri, due unità stereogeniche, ma la molecola è achirale, in quanto presenta un piano di simmetria. E' giusto attribuire l'aggettivo "chirale" a cose che chirali non sono? Vi è un gran dibattito nella comunità chimica e all'interno della stessa IUPAC sull'uso dell'aggettivo chirale in locuzione come centro chirale, asse chirale, piano chirale, (come fa un asse o un piano ad essere chirale?) oppure per termini come carbonio asimmetrico. Il mio prof della tesi, per esempio, quando fa i referaggi, corregge sempre questi aspetti, e siccome è un membro iupac ed ha lavorato con Kurt Mislow, contribuisce spesso a questo dibattito.

Per chiarire molti dubbi, suggerisco la lettura del libro di Mislow "introduction to stereochemistry" (lo trovi su amazon) in cui spiega, tra le altre cose, tramite un ragionamento sul decorso termodinamico della reazione, come ciò che è chiamatosintesi assimmetrica sia in realtà un caso particolare delle reazioni stereoselettive. Se per cosuetudine anche la iupac riferisce degli usi tradizionali del termine stereoselettivo, non vedo perché non contribuire a chiarificare la situazione, sempre cercando di argomentare (infatti non ho modificato la pagina, ma ho iniziato la discussione). Come prova che vi è un dibattito aperto, suggerisco la lettura di: Mislow, K. Chirality, 2002, 14, 126-134. La consuetudine non fa scienza, né porta sviluppo.

Un'ultima cosa: o è reazione assimetrica, per cui si crea un eccesso enantiomerico facendo reagire due composti achirali, o è la sintesi assimetrica, ovvero la preparazione di composti enantiopuri. C'è una grossa differenza!--Chetene (msg) 19:17, 14 set 2011 (CEST)

Sul fatto che certe volte tra le diverse definizioni della stessa IUPAC si può cogliere delle apparenti contraddizioni non c'è dubbio. Ripeto, queste cose non le dobbiamo stabilire noi su Wikipedia ma devono essere stabilite in seno alla IUPAC, l'organismo internazionale ufficialmente riconosciuto che governa la chimica. In Wikipedia non vanno riportate ricerche originali e questo non è nemmeno un forum su cui discutere delle validità o meno di tesi diverse. Da enciclopedia si riportano in modo oggettivo dati ufficiali da fonti primarie, se eventualmente ci saranno degli sviluppi a tempo debito se ne terrà conto. --Cisco79 (msg) 13:16, 15 set 2011 (CEST)

OK, allora taccio (tralasciando il fatto che le reccomandation citate nelle pagine IUPAC riscalgono al 1996) e non modificherò per nulla la pagina, che scritta così è comunque parecchio confusa riguardo alla differenza tra processi (reazioni) enantioselettivi e sintesi di prodotti enantiomericamente puri. Non procederò neanche alla stesura della voce "stereoselettività" che, da quanto mi dici tu, linkando stereoselective synthesis, è esattamente sinonimo di "sintesi asimmetrica", cosa che è palesemente incorretta, però se lo dice la iupac...--Chetene (msg) 16:56, 15 set 2011 (CEST)