Discussione:Aldeidi
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| Aldeidi | |
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| Argomento di scuola secondaria di II grado | |
| Materia | chimica |
| Dettagli | |
| Dimensione della voce | 11 746 byte |
| Progetto Wikipedia e scuola italiana | |
Sintesi[modifica wikitesto]
I metodi di laboratorio tramite i quali è possibile sintetizzare facilmente le aldeidi sono i seguenti:
Aldeidi da alcoli primari
Gli alcoli primari possono essere ossidati da parte di una varietà di agenti ossidanti. Per ottenere l'aldeide dall'alcool è necessario utilizzare reagenti ad azione più blanda rispetto al permanganato di potassio o il bicromato di potassio in quanto l'ossidazione in loro presenza porterebbe direttamente all'acido carbossilico corrispondente. Per fermarsi all'aldeide si possono utilizzare:
Reattivo di Sarett-Collins : questo reagente consiste in un complesso di anidride cromica e piridina. In laboratorio si può sintetizzare facilmente secondo la reazione:
CrO3 + 2Py → CrO3.2Py
R-CH2OH + CRO3.2Py → R-COH
L'azione di questo reagente è più blanda rispetto a quella del bicromato o del permanganato e permette di ottenere dall'alcool l'aldeide corrispondente in buone rese.
Reattivo di Corey: PCC (PIRIDINIO CLORO CROMATO) complesso anidride cromica,piridina e acido cloridrico. Ha le stesse caratteristiche del reattivo di Sarett-Collins.
R-CH2OH + PCC → R-COH
Aldeidi per riduzione di cloruri acilici
I cloruri degli acidi carbossilici possono essere ridotti ad aldeidi tramite tri-terz-butossi-alluminio-idruro di litio. La reazione deve essere condotta alla temperatura di circa -78 gradi.
R-COCl + LiAlH[OC(CH3)3]3 → R-COH
Sintesi di Mofah-Swern
La reazione tra alogenuri alchilici primari in presenza di un solvente polare aprotico come il DMSO (Dimetilsofossido) in ambiente moderatamente basico (Na2CO3) porta in buone rese all'ottenimento dell'aldeide corrispondente. Il dimetilsolfossido è inoltre facilmente sintetizzabile tramite la reazione tra il di-metil-solfuro e perossido di idrogeno in ambiente basico.
R-CH2X + DMSO → RCOH
Aldeidi dagli alchini terminali
Per effettuare questa reazione si adotta l'idroborazione degli alchini mediante borani stericamente impediti come Sia2BH (di-siamil-borano), seguita dall'ossidazione dell'intermedio con perossido di idrogeno in ambiente basico
HC≡CH + Sia2BH → R-COH
Ok (non ho capito perché hai cancellato il mio intervento). Va tutto bene, ma su questa pagina si discute cosa mettere nella voce. Dal momento che quanto hai elencato qui sopra sono informazioni valide, perché, dopo magari aver dato una sistemata ai pedici delle formule, non le pubblichi direttametne nel corpo della voce? È così che funziona Wikipedia. Grazie e ciao. --Paginazero - Ø 10:36, 21 gen 2007 (CET)
Scusami ma dato che è la prima volta che scrivo qualcosa per wikipedia nn so bene come si faccia a pubblicare il mio lavoro direttamente sulla voce. Inoltre vorrei scrivere le reazioni in maniera più decente ma non so come introdurre pedici e quant'altro...io posseggo un programma che utilizzo all'università per scrivere reazioni ma comunque non posso scriverle prima e poi copiarle perchè non funziona...scusami se ti dò un pò fastidio però vorrei soltanto riuscire a capire qualcosa in più...per il resto m fa molto piacere dare il mio contributo a questa enciclopedia.
- Per pubblicare il lavoro direttamente sulla voce, modifichi la voce esattamente come hai modificato questa pagina. Le operazioni da fare sono esattamente le stesse. Per i pedici, è comodo ricorrere al tag "sub"
- CH<sub>4</sub> produce CH4
- in generale puoi trovare indicazioni alla pagina Aiuto:Formule chimiche.
- Nessun disturbo, anzi, grazie per voler dare il tuo contributo all'enciclopedia. Se hai intenzione di collaborare in maniera più continuativa, ti consiglio di registrarti (Aiuto:Come registrarsi), è gratuito e rende un po' più semplice il comunicare con gli altri utenti.
- Ora provvedo a pubblicare il tuo intervento qui sopra nella voce, impaginandolo. Grazie. Ciao. --Paginazero - Ø 16:08, 21 gen 2007 (CET)
Ti ringrazio davvero per la disponibilità e la cortesia. Provvederò già nei prossimi giorni a redarre una nuova voce che ho visto che qui manca.Per quanto riguarda la registrazione è strano perchè io mi sono registrato l'altro giorno. Il mio nome utente è giuchemistry.Grazie ancora e ciao.
Ossidazione di Swern[modifica wikitesto]
Mi rivolgo a chi ha creato inizialmente la sezione Sintesi. Vorrei dei riferimenti bibliografici dettagliati sulla reazione chiamata sintesi di Mofah-Swern. Secondo me è totalmente errata o forse è stata copiata male e frettolosamente da qualche testo! Ho cercato ovunque ma il nome Mofah non esiste. Nel caso in cui la reazione considerata fosse quella comunemente nota come semplice ossidazione di Swern, consiglio a chi l'ha scritta di andare a studiare un po' meglio il processo in questione e di apportare le modifiche necessarie. — Questo commento senza la firma utente è stato inserito da Lucanucara (discussioni · contributi) 18:27, 25 lug 2009 (CEST).
- Grazie per la segnalazione. L'utente che aveva scritto le reazioni in questione (da quanto vedo dalla cronologia di questa pagina) è Giuchemistry, che purtroppo ha fatto solo pochi edit nel 2007 (vedi qui), per cui penso sarà difficile da contattare.
- Ho cercato su Google Libri, e ho corretto con quanto riportato nella fonte che ho aggiunto nella voce. Pare che l'errore fosse nello scambiare "alcol primario" con "alogenuro alchilico primario", in formule "-X" doveva essere "-OH". Sul nome "Mofah" non ho trovato nulla neanch'io, per cui ho lasciato solo Swern. Nella fonte che ho trovato si parla di ambiente debolmente basico, come stava scritto su Wikipedia, per cui per il resto non ho cambiato nulla. --Aushulz (msg) 02:03, 27 ott 2009 (CET)
- L'ossidazione da alogenuro alchilico e DMSO a dare aldeidi esiste, io l'ho fatta diverse volte usando come subustrato un benzil bromuro in DMSO in presenza di un largo eccesso di sodio carbonato, a reflusso una notte, ma non so come si chiama. Per le sue condizioni strong non è molto usata, tant'è che sulla mia copia del Carey "Advanced Organic Chemistry" non è riportata... L'ossidazione di Swern che intendete voi parte da alcoli, cloruro ossalico e DMSO. Se non si mette il cloruro ossalico, il dimetilsolfossido non reagisce con alcol. Al posto dell'ossalil cloruro, si può usare la DCC (ossidazione di moffett) anidride acetica, anidride trifluoroacetica o SO3.--Chetene (msg) 16:21, 10 mar 2011 (CET)
- Grazie, Chetene. Mi pare di capire che sei abbastanza preparato sull'argomento, quindi se vuoi puoi ampliare tu stesso la voce inserendo i contenuti e le fonti che mancano. --Aushulz (msg) 17:38, 11 mar 2011 (CET)
Correggo la voce ossidazione di Swern, che è completamente sbagliata. Mi ripeto: "L'ossidazione di Swern che intendete voi parte da alcoli, cloruro ossalico e DMSO. Se non si mette il cloruro ossalico, il dimetilsolfossido non reagisce con alcol. Al posto dell'ossalil cloruro, si può usare la DCC (ossidazione di moffett) anidride acetica, anidride trifluoroacetica o SO3." ciauz--Chetene (msg) 15:25, 14 set 2011 (CEST)
Incipit[modifica wikitesto]
"Le aldeidi sono composti organici di formula bruta CnH2nO...": questo è vero solo per aldeidi alifatiche a catena aperta.--93.147.230.238 (msg) 18:43, 9 ago 2021 (CEST)Patrizio