4-mercaptoprolina
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| 4-mercaptoprolina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 4(S)-mercapto-2(S)-pirrolidincarbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| 4-mercaptoprolina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H9NO2S |
| Massa molecolare (u) | 147.195 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 22873760 |
| SMILES | C1C(CNC1C(=O)O)S |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.327 g/cm3 |
| Indice di rifrazione | 1.568 |
| Temperatura di ebollizione | 317.904 °C a 760 mmHg |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 61.503 KJ/mol |
| Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K | 0 mmHg a 25 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 146.064 °C |
La 4-mercaptoprolina è una molecola che deriva dall'addizione di un gruppo solfidrile in posizione 4 ad una molecola di prolina. La molecola presenta due atomi di carbonio asimmetrici e possiede quindi quattro forme enantiomeriche.
Reazioni[modifica | modifica wikitesto]
La 4-mercaptoprolina può dare reazioni di acilazione con alogenuri acetilici dando come prodotti N-acetil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.
La 4-mercaptoprolina può inoltre dare reazioni di sostituzione nucleofila di ordine cinetico SN2 con alometani monosostituiti dando come prodotti N-metil-4-mercaptoprolina ed acido alogenidrico.
