4-amminofenolo
| 4-amminofenolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 4-amminofenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 4-ammino-1-idrossibenzene; para-amminofenolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H7NO |
| Massa molecolare (u) | 109,13 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-616-2 |
| PubChem | 403 |
| DrugBank | DB14144 |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1N)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,13 |
| Solubilità in acqua | 6,5 g/l (acqua a 24 °C) |
| Temperatura di fusione | 188 °C (461,15 K) - 463,15 (190 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 284 °C (557,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 195 °C (468,15 K) |
| Temperatura di autoignizione | > 250 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| attenzione | |
| Frasi H | 302+332 - 341 - 410 |
| Consigli P | 273 - 281 - 501 [1][2] |
Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,[3] è comunemente usato come rivelatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del paracetamolo; alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).
Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, si ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil- e N,N-dimetil- sono di valore commerciale.
Il composto è uno dei tre amminofenoli isomeri, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Viene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, seguita da una riduzione con ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilammina, la quale si riarrangia spontaneamente a 4-amminofenolo.[4]:
- C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
- C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Reazioni[modifica | modifica wikitesto]
La p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:[5][6]
Tossicità[modifica | modifica wikitesto]
Lo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo.[7]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.03.2014
- ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
- ^ Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, DOI: 10.1002/14356007.a02_099
- ^ Ellis, Frank, Paracetamol: a curriculum resource, Cambridge, Royal Society of Chemistry, 2002, ISBN 0-85404-375-6.
- ^ Anthony S. Travis, Manufacture and uses of the anilines: A vast array of processes and products, in Zvi Rappoport (a cura di), The chemistry of Anilines Part 1, Wiley, 2007, pp. 764, ISBN 978-0-470-87171-3.
- ^ 4-aminophenol - PubChem.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- PARA-AMINOPHENOL (PAP) (archiviato dall'url originale il 18 novembre 2008). - MSDS
