3,3-dietilpentano
| 3,3-dietilpentano | |
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| Nome IUPAC | |
| 3,3-dietilpentano | |
| Abbreviazioni | |
| Et4C | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraetilmetano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H20 |
| Massa molecolare (u) | 128,2551 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 622-538-0 |
| PubChem | 14020 |
| SMILES | CCC(CC)(CC)CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,7522 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,4200 a 20 °C |
| Temperatura di fusione | −33,1 °C |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 10,09 |
| ΔfusS0 (J·K−1mol−1) | 42,02 |
| Temperatura di ebollizione | 146,3 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 39,8 |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K | 973,25 |
| Proprietà termochimiche | |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 216,7 a 25 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il 3,3-dietilpentano, o tetraetilmetano, è un idrocarburo alifatico di formula (CH3CH2)4C, isomero strutturale del nonano, appartenente alla categoria degli alcani ramificati.
Sintesi[modifica | modifica wikitesto]
Il 3,3-dietilpentano può essere ottenuto per trattamento del carbonato di dietile con Bromuro di etilmagnesio (un reattivo di Grignard), acido cloridrico e zincodietile in tre passaggi successivi. Il primo step vede il trattamento della materia prima col reattivo di Grignard per ottenere l'alcol terziario 1,1-dietilpropanolo[1]:
- (EtO)2CO + EtMgBr → Et3COH
Il passaggio successivo consiste nel trattamento dell'alcol con HCl per ottenere trietilcarbinilcloruro:
- Et3COH + HCl → Et3CCl
Infine l'organocloruro ottenuto viene fatto reagire con zincodietile per ottenere infine il 3,3-dietilpentano, che verrà estratto dalla miscela risultante dalla lavorazione:
- Et3CCl + Et2Zn → Et4C
La sintesi del 3,3-dietilpentano è inoltre possibile facendo reagire zincodietile con trietilcarbinilioduro[1].
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ a b (EN) A. Wesley Horton, The Synthesis and Physical Properties of Tetraethylmethane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 69, n. 1, American Chemical Society, gennaio 1947, p. 182-183, DOI:10.1021/ja01193a049, ISSN 0002-7863. URL consultato il 28 luglio 2016.
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